1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene | 452335-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2,2-dibromo-1-methylvinyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 452335-63-6
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₂
• 分子量: 320.968
• InChiKey: UCBPGYCPPZFCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-(4-(1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-1-enyl)phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  铃木的新三苯乙烯合成物，可抑制芳香酶并与雌激素受体α和β结合

  摘要：

  双芳香酶抑制剂/选择性雌激素受体调节剂（AI / SERM）的设计与合成是发现新型乳腺癌治疗剂的一种有吸引力的策略。先前的努力导致制备了具有双重芳香酶抑制活性和雌激素受体结合活性的去甲多芬（4）衍生物。在本研究中，强力的甲硝唑的一些结构特征被掺入了先导化合物（诺伦多芬）中，从而提供了一系列基于对称的二苯基亚甲基亚结构的新型双重AI / SERM药剂，从而消除了E，Z异构化的问题。基于Norendoxifen的AI / SERM遇到的问题。化合物12d具有良好的芳香化酶抑制活性（IC 50 ＝ 62.2nM），同时还表现出对ER-α（EC 50  ＝ 72.1nM）和ER-β（EC 50  ＝ 70.8nM）的良好结合活性。此外，还设计了一种新的合成方法，用于通过bis-Suzuki偶联策略制备去甲诺昔芬及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.064
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 氨 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  铃木的新三苯乙烯合成物，可抑制芳香酶并与雌激素受体α和β结合

  摘要：

  双芳香酶抑制剂/选择性雌激素受体调节剂（AI / SERM）的设计与合成是发现新型乳腺癌治疗剂的一种有吸引力的策略。先前的努力导致制备了具有双重芳香酶抑制活性和雌激素受体结合活性的去甲多芬（4）衍生物。在本研究中，强力的甲硝唑的一些结构特征被掺入了先导化合物（诺伦多芬）中，从而提供了一系列基于对称的二苯基亚甲基亚结构的新型双重AI / SERM药剂，从而消除了E，Z异构化的问题。基于Norendoxifen的AI / SERM遇到的问题。化合物12d具有良好的芳香化酶抑制活性（IC 50 ＝ 62.2nM），同时还表现出对ER-α（EC 50  ＝ 72.1nM）和ER-β（EC 50  ＝ 70.8nM）的良好结合活性。此外，还设计了一种新的合成方法，用于通过bis-Suzuki偶联策略制备去甲诺昔芬及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.064

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Modification for Ramirez <i>gem-</i>Dibromoolefination of Aldehydes and Ketones Using P(O<i>i</i>-Pr)₃
  作者：Mark Lautens、Yuan-Qing Fang、Olga Lifchits

  DOI：10.1055/s-2008-1032045

  日期：2008.2

  A simple procedure for the use of triisopropylphosphite in the Ramirez olefination is described. This reagent is equally or more reactive than PPh3 toward aldehydes and ketones in the gem-dibromoolefination of aldehydes and ketones. Under the reaction conditions, an α-bromoketone gave a novel tribromomethyl-substituted oxirane product in good yield. The substrate-dependent nature of this reaction suggests that this Horner-Wadsworth-Emmons equivalent of the Ramirez gem-dibromoolefination reaction proceeds through an ionic mechanism.

  介绍了在Ramirez烯化反应中使用三异丙基亚磷酸酯的一个简单程序。在醛和酮的偕二溴烯化反应中，该试剂对醛和酮的反应性等同或高于三苯基膦。在反应条件下，α-溴酮以良好产率生成了一种新型三溴甲基取代的环氧乙烷产物。这一反应的底物依赖性质表明，Ramirez偕二溴烯化反应的Horner-Wadsworth-Emmons等效过程是通过离子机制进行的。
• TRIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20170144975A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Triphenylethylene compounds as dual aromatase inhibitors and selective estrogen receptors modulators are described. Also described are methods for treating patients of breast cancers, and patients of breast cancer comorbid with osteoporosis, using the described triphenylethylence compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  描述了三苯乙烯化合物作为双重芳香化酶抑制剂和选择性雌激素受体调节剂。还描述了使用所述三苯乙烯化合物或其药物制剂治疗乳腺癌患者和乳腺癌合并骨质疏松症患者的方法。
• Olefination of aromatic ketones: synthesis of mono- and dihaloalkenes
  作者：Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b201131j

  日期：2002.3.25

  A new simple and efficient transformation of various aromatic ketones to the corresponding halo (dihalo) alkenes is described. The reaction proceeds under mild conditions to give the target products in good yields.

  描述了一种新的简单高效的芳香酮转化为相应卤（双卤）烯烃的方法。该反应在温和条件下进行，能以良好的产率获得目标产物。
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。
• US9845295B2
  申请人：——

  公开号：US9845295B2

  公开（公告）日：2017-12-19