6-amino-9H-pyrido<3,4-b>indole | 6453-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 9H-β-carbolin-6-ylamine；6-Amino-β-carbolin；9H-pyrido[3,4-b]indol-6-amine
• CAS: 6453-27-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD18803858
• 分子量: 183.213
• InChiKey: PPCJCNSRVOYTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  481.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(2-aminobenzoylamino)-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Agarwal; Agarwal; Bhakuni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 848 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-β-carbolin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-amino-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted .beta.-carbolines that behave as benzodiazepine receptor antagonists or inverse agonists

  摘要：

  The synthesis of the first beta-carboline, 6-(benzylamino)-beta-carboline (1c), to be devoid of a substituent at the 3-position and that still binds to benzodiazepine receptors with potent affinity is described. Furthermore, 1c proved to be a partial inverse agonist when tested in mice. Addition of the benzylamino group at the 6-position of the beta-carboline nucleus is primarily responsible for the activity of beta-carbolines 1b and 1c. The importance of the Nb-nitrogen atom for binding affinity was also demonstrated since 3-(benzylamino)carbazole (6) exhibited little or no affinity for benzodiazepine receptors in vitro, in contrast to the activity of 1c.

  DOI：

  10.1021/jm00387a033

文献信息

• .beta.-carbolines and their use as tranquilizers
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04731358A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  New substituted .beta.-carbolines of formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is hydrogen or a non-carboxyl based substituent, and R.sup.4-9 have various meanings, are valuable pharmaceutical products with long lasting action on the central nervous system.

  公式I中的新取代的β-咔啉化合物 ##STR1## 其中R.sup.3是氢或非羧基取代基，而R.sup.4-9具有不同的含义，是具有中枢神经系统长效作用的有价值的药物产品。
• Agarwal, Shiv K.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 757 - 760
  作者：Agarwal, Shiv K.、Saxena, Anil K.、Jain, Padam C.、Malviya, B.、Chandra, Harish、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal; Agarwal; Bhakuni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 11, p. 943 - 949
  作者：Agarwal、Agarwal、Bhakuni、Gupta、Katiyar

  DOI：——

  日期：——
• Kumar; Agarwal; Bhakuni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1077 - 1080
  作者：Kumar、Agarwal、Bhakuni

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal; Agarwal; Bhakuni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 843 - 847
  作者：Agarwal、Agarwal、Bhakuni

  DOI：——

  日期：——