6-chlorodibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine | 87213-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 6-chlorodibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine
• 英文别名: 6-chlorodibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine；Dibenzo(b,f)-1,2,4-triazolo(4,3-d)(1,4)thiazepine, 6-chloro-；17-chloro-13-thia-2,4,5-triazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(14),3,5,7,9,11,15,17-octaene
• CAS: 87213-32-9
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃S
• 分子量: 285.757
• InChiKey: UMQCIJDVLKRWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  537.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorodibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine 在 溴 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-3-(4-methylpiperazino)dibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-chlorodibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465

文献信息

• Joshi; Joshi; Barar, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 4, p. 265 - 267
  作者：Joshi、Joshi、Barar

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, JYOTI;JOSHI, B. C.;BARAR, F. S. K., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 265-267
  作者：JOSHI, JYOTI、JOSHI, B. C.、BARAR, F. S. K.

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;PUCEK, D.;SEDIVY, Z.;PROTIV+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1465-1476
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、PUCEK, D.、SEDIVY, Z.、PROTIV+

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;PROTIVA, M.;DLABAC, A.;WILDT, S.
  作者：POLIVKA, Z.、PROTIVA, M.、DLABAC, A.、WILDT, S.

  DOI：——

  日期：——