4,4'-(1H-imidazole-4,5-diyl)diphenol | 15548-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(1H-imidazole-4,5-diyl)diphenol
• 英文别名: 4-[5-(4-oxoniophenyl)-1H-imidazol-4-yl]phenolate
• CAS: 15548-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HYNAPPDYLYCTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  514.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到4,4'-(1H-imidazole-4,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（4-羟基苯基）咪唑的合成、结构评价和雌激素受体相互作用

  摘要：

  4, 5 - Bis (4- hydroxyphenyl) imidazoles with 2, 2' - H (1), 2, 2' - F (2), 2, 2' - Cl (3), and 2, 2'6 - Cl (4) 芳环中的取代基是通过用 MnO2 氧化相应的甲氧基取代的 (R, S) / (S, R)-4, 5-二芳基-2-咪唑啉和随后用 BBr3 进行醚裂解来合成的。1 和 3 用乙基碘进行 N-烷基化得到化合物 5 和 6。咪唑通过 NMR 光谱进行表征，并在使用小牛子宫胞质溶胶的 [3H] 雌二醇竞争实验中测试了雌激素受体的结合。使用用质粒 EREwtcluc 稳定转染的雌激素受体阳性 MCF-7-2a 细胞，在荧光素酶测定中验证了基因激活。所有卤化物取代的咪唑都与雌二醇竞争雌激素受体的结合位点。N-乙基衍生物 6 显示出最高的相对结合亲和力，为 1.26%。然而，MCF-7-2a

  DOI：

  10.1002/ardp.200290000

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of diverse heterocyclic diphenolic compounds as inhibitors of DYRK1A
  作者：Qingqing Zhou、Tristan A. Reekie、Ramzi H. Abbassi、Dinesh Indurthi Venkata、Josep S. Font、Renae M. Ryan、Lenka Munoz、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.034

  日期：2018.12

  We report here the synthesis and biological evaluation of new heterocyclic diphenolic derivatives designed as novel DYRK1A inhibitors. The generation of these heterocycles such as benzimidazole, imidazole, naphthyridine, pyrazole-pyridines, bipyridine, and triazolopyrazines was made based on the structural modification of the lead DANDY and tested for their ability to inhibit DYRK1A. None of these

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS SE LIANT AUX RECEPTEURS D'OESTROGENES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2000019994A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  This invention provides non-steroidal estrogen receptor ligands having a modular structure that is amenable to solid phase synthesis and the application of combinatorial synthetic methods to prepare these estrogen receptor ligands. ER ligands of this invention consist of a core scaffold that is a carbocyclic or heterocyclic-5-member ring that has two double bonds or a 6-member aromatic ring. A plurality of selected substituents are bonded to the ring substantially independently of other substituents. The modular structure of these compounds allows for synthesis of a very large numer of substituent structural variations, substituent combinations and substituent positioning on the core. The structural variants of the ER ligands of this invention exhibit a spectrum of selective affinities for ERα and ERβ and a spectrum of agonist/antagonist properties.
• Synthesis, Structural Evaluation, and Estrogen Receptor Interaction of 4, 5-Bis(4-hydroxyphenyl)imidazoles
  作者：Ronald Gust、Roland Keilitz、Kathrin Schmidt、Moriz von Rauch

  DOI：10.1002/ardp.200290000

  日期：2002.12

  4, 5‐Bis(4‐hydroxyphenyl)imidazoles with 2, 2′‐H (1), 2, 2′‐F (2), 2, 2′‐Cl (3), and 2, 2′6‐Cl (4) substituents in the aromatic rings were synthesized by oxidation of the respective methoxy‐substituted (R, S)/(S, R)‐4, 5‐diaryl‐2‐imidazolines with MnO2 and subsequent ether cleavage with BBr3. N‐alkylation of 1 and 3 with ethyl iodide yielded the compounds 5 and 6. The imidazoles were characterized

  4, 5 - Bis (4- hydroxyphenyl) imidazoles with 2, 2' - H (1), 2, 2' - F (2), 2, 2' - Cl (3), and 2, 2'6 - Cl (4) 芳环中的取代基是通过用 MnO2 氧化相应的甲氧基取代的 (R, S) / (S, R)-4, 5-二芳基-2-咪唑啉和随后用 BBr3 进行醚裂解来合成的。1 和 3 用乙基碘进行 N-烷基化得到化合物 5 和 6。咪唑通过 NMR 光谱进行表征，并在使用小牛子宫胞质溶胶的 [3H] 雌二醇竞争实验中测试了雌激素受体的结合。使用用质粒 EREwtcluc 稳定转染的雌激素受体阳性 MCF-7-2a 细胞，在荧光素酶测定中验证了基因激活。所有卤化物取代的咪唑都与雌二醇竞争雌激素受体的结合位点。N-乙基衍生物 6 显示出最高的相对结合亲和力，为 1.26%。然而，MCF-7-2a