2-(4-nitrostyryl)thiophene | 42970-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrostyryl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-nitrophenylethenyl-E)-thiophene；(E)-2-(4-nitrostyryl)thiophene；2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]thiophene；trans-2-(4-nitrostyryl)thiophene；(E)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thiophene；trans-2-(4'-Nitrostyryl)-thiophen；(E)-2-(4'-Nitrostyryl)-thiophen；trans-2-p-Nitrostyryl-thiophen；2-(4-Nitro-styryl)-thiophen；2-[2-(4-Nitro-phenyl)-vinyl]-thiophene；2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 42970-79-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: SIXSOWGRYPFRMQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  350.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrostyryl)thiophene 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1-((E)-(4-((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含扩展π共轭体系的新型偶氮化合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过偶氮偶合反应化合物反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）噻吩，1-（4-氨基苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯和偶氮偶合反应制备了一系列具有扩展π共轭体系的新型偶氮化合物。 4-氨基-4'-甲氧基苯乙烯与一些酚。使用MTT测定法评估了化合物对乳腺癌腺癌（MCF-7），子宫颈腺癌（HeLa）和人胚肾（HEK 293）细胞系的细胞毒性。结果表明，所有衍生物均具有比他莫昔芬更大的毒性作用。在所有测试的化合物中，由反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）-噻吩与2-萘酚（化合物5b）偶联制得的偶氮产物显示出有效的体外抗增殖活性，IC 50 对于MCF-7和HeLa细胞系，分别为27±1和18±0 µg / mL，而即使在200 µg / mL时，它对正常的HEK 293细胞也没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0140-9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-nitrostyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  含扩展π共轭体系的新型偶氮化合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过偶氮偶合反应化合物反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）噻吩，1-（4-氨基苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯和偶氮偶合反应制备了一系列具有扩展π共轭体系的新型偶氮化合物。 4-氨基-4'-甲氧基苯乙烯与一些酚。使用MTT测定法评估了化合物对乳腺癌腺癌（MCF-7），子宫颈腺癌（HeLa）和人胚肾（HEK 293）细胞系的细胞毒性。结果表明，所有衍生物均具有比他莫昔芬更大的毒性作用。在所有测试的化合物中，由反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）-噻吩与2-萘酚（化合物5b）偶联制得的偶氮产物显示出有效的体外抗增殖活性，IC 50 对于MCF-7和HeLa细胞系，分别为27±1和18±0 µg / mL，而即使在200 µg / mL时，它对正常的HEK 293细胞也没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0140-9

文献信息

• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了
• Antiradical Properties of trans-2-(4-substituted-styryl)-thiophene
  作者：Anamika Gusain、Naresh Kumar、Jagdeep Kumar、Gunjan Pandey、Prasanta Kumar Hota

  DOI：10.1007/s10895-020-02629-5

  日期：2021.1

  2-substituted thiophene compounds with electron donating and electron withdrawing p-phenyl substitution were synthesized and studied their radical scavenging properties using DPPH assay and DFT method. It is shown that p-hydroxy and p-amino phenyl substituted compound exhibit radical scavenging activity. From DFT and radical scavenging studies, a correlation between IC50 with the bond dissociation

  合成了具有给电子和吸电子对位苯基取代基的2-取代噻吩化合物，并通过DPPH法和DFT法研究了它们的自由基清除性能。结果表明，对羟基和对氨基苯基取代的化合物表现出自由基清除活性。通过DFT和自由基清除研究，发现IC 50与化合物的键解离焓，质子亲和力，基态偶极矩和光学带隙之间存在相关性。化合物1 - 3与吸电子取代基（NO 2，CN，Cl）的不显示任何自由基清除性能，而化合物6 -7与供电子取代基（OH，NH 2）示出的抗自由基性。此外，通过分别在6和7中用甲氧基和-N-烷基化基团取代-OH和-NH 2，大大降低了抗自由基活性。与对-p-相比，具有对-羟基苯基取代的化合物表现出更强的抗自由基活性。与NH键相比，由于OH键的离解能较小，所以可以进行氨基苯基取代。从DPPH和DFT研究表明，2-取代噻吩的自由基清除活性是通过质子转移机理发生的。其他可能的SET，SPLET机制也得到了证实。