4-(5-phenyltetrazol-2-yl)phenol | 109621-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenyltetrazol-2-yl)phenol
• CAS: 109621-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: HVOWYHZKXLGUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyltetrazol-2-yl)phenol 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((4-hydroxyphenyl)diazen-1-ium-1-ylidene)(phenyl)methanide
  参考文献：
  名称：

  Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 4-羟基苯硼酸 在 copper(I) oxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到4-(5-phenyltetrazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  H-四唑与硼酸的铜催化好氧氧化偶联研究进展及对反应机理的认识

  摘要：

  提出了一种高效，实用的方案，用于将H-四唑与硼酸直接进行CN偶联。对各种反应参数的仔细和耐心的优化显示，这种常规的挑战性反应确实可以在非常简单的系统中高效地进行，也就是说，只需在存在不同的Cu I或Cu II的情况下在氧气下搅拌四唑和硼酸即可。在100°C的DMSO中仅负载5 mol％的盐。最重要的是，该反应可以以区域特异性方式非常顺利地进行，从而以高到极好的收率得到2,5-二取代的四唑。一项机理研究表明，四唑和DMSO分别对反应过程中的催化活性铜和溶剂起着至关重要的作用。结果表明，在反应循环中，Cu I催化剂可以通过氧化铜的胺化反应被氧气氧化为Cu II，形成[CuT 2 D]络合物（T =四唑阴离子； D = DMSO）。由此形成的Cu II络合物被证实是真正的催化活性铜物质。即铜II复杂歧化至芳基的Cu III和Cu我在硼酸的存在下进行。轻松消除Cu III物种可提供CN耦合产物。本文介绍的结果不仅为合成2

  DOI：

  10.1002/chem.201302857

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles via the Cu2O-catalyzed aerobic oxidative direct cross-coupling of N–H free tetrazoles with boronic acids
  作者：Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc17894j

  日期：——

  We present a new protocol that allows for the synthesis of 2,5-disubstituted tetrazolesvia the direct coupling of N–H free tetrazoles and low toxic boronic acids in the presence of only a catalytic amount of Cu2O (5 mol%) as catalyst and 1 atm of environmentally benign O2 as oxidant, without the need for other additives. This method represents a simple, green, and atom-efficient synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles.

  我们提出了一种新方案，通过自由的四唑（N-H型的四唑）与低毒性的硼酸直接耦合，在仅5 mol%的Cu2O催化剂和1大气压的环境友好型O2作为氧化剂的条件下，无需其他添加剂，实现了2,5-二取代四唑的合成。这一方法简单、环保且原子效率高，为2,5-二取代四唑的合成提供了一条新途径。
• Lohse, V.; Leihkauf, P.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 406 - 414
  作者：Lohse, V.、Leihkauf, P.、Csongar, Ch.、Tomaschewski, G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOSITIONS FOR ELASTOMERIC COMPOUNDS INCLUDING POLYTETRAZOLE CROSS-LINKING AGENTS AND TYRES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR DES COMPOSÉS ÉLASTOMÈRES COMPRENANT DES AGENTS DE RÉTICULATION DE POLYTÉTRAZOLE ET PNEUS LES COMPRENANT
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2021137143A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present invention relates to compositions for elastomeric compounds for tyres, comprising polytetrazole cross-linking compounds characterized by precise activation temperatures, tyre components and tyres for vehicle wheels which comprise them. Advantageously, the present polytetrazole cross-linking agents give lower hysteresis and retention of the modulus of the compounds even under stress.
• [EN] COMPOSITIONS FOR ELASTOMERIC COMPOUNDS COMPRISING TETRAZOLE COMPATIBILIZING AGENTS AND TYRES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR DES COMPOSÉS ÉLASTOMÈRES COMPRENANT DES AGENTS DE COMPATIBILISATION TÉTRAZOLE ET PNEUS LES COMPRENANT
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2021260635A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to compositions for elastomeric compounds for tyres, comprising monotetrazole compatibilizing agents characterised by precise activation temperatures, tyre components and tyres for vehicle wheels which comprise them. Advantageously, the present monotetrazole compatibilizing agents allow the breaking properties of the compounds to be improved while maintaining a high compatibilisation of the filler.
• The Development of Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of H-Tetrazoles with Boronic Acids and an Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Chao-You Liu、Yu Li、Jin-Ying Ding、De-Wen Dong、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201302857

  日期：2014.2.17

  The development of a highly efficient and practical protocol for the direct CN coupling of H‐tetrazole and boronic acid was presented. A careful and patient optimization of a variety of reaction parameters revealed that this conventionally challenge reaction could indeed proceed efficiently in a very simple system, that is, just by stirring the tetrazoles and boronic acids under oxygen in the presence

  提出了一种高效，实用的方案，用于将H-四唑与硼酸直接进行CN偶联。对各种反应参数的仔细和耐心的优化显示，这种常规的挑战性反应确实可以在非常简单的系统中高效地进行，也就是说，只需在存在不同的Cu I或Cu II的情况下在氧气下搅拌四唑和硼酸即可。在100°C的DMSO中仅负载5 mol％的盐。最重要的是，该反应可以以区域特异性方式非常顺利地进行，从而以高到极好的收率得到2,5-二取代的四唑。一项机理研究表明，四唑和DMSO分别对反应过程中的催化活性铜和溶剂起着至关重要的作用。结果表明，在反应循环中，Cu I催化剂可以通过氧化铜的胺化反应被氧气氧化为Cu II，形成[CuT 2 D]络合物（T =四唑阴离子； D = DMSO）。由此形成的Cu II络合物被证实是真正的催化活性铜物质。即铜II复杂歧化至芳基的Cu III和Cu我在硼酸的存在下进行。轻松消除Cu III物种可提供CN耦合产物。本文介绍的结果不仅为合成2