7,7-dimethyl-2,2,3,3-tetramethoxy-1-oxaspiro<3.5>non-5-ene | 130283-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-2,2,3,3-tetramethoxy-1-oxaspiro<3.5>non-5-ene
• CAS: 130283-79-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: PCVNWUZZLWBYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 乙烯,四甲氧基- 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到7,7-dimethyl-2,2,3,3-tetramethoxy-1-oxaspiro<3.5>non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  环己-2-烯酮与四甲氧基乙烯的光环加成反应：2,2,3,3-四甲氧基-1-氧杂螺[3.5] non-5-enes的形成†

  摘要：

  环己基-2-烯酮1a-1c在苯中的四甲氧基乙烯上进行光环加成反应，从而以非常好的收率得到1-oxa-spiro [3.5] non-5-enes 3。在作为溶剂的MeCN中，形成较高相对量的双环[4.2.0]辛烷-2-酮4。使用相同的烯酮和2,3-二甲基丁-2-烯或1,1-二甲氧基乙烯进行的类似实验的结果表明，氧杂环丁烷形成的驱动力是烯酮的E red和E ox之间的氧化还原电势有足够大的差异烯烃。提出了一种用于环烷-2-烯酮+烯烃光环加成的机理，其中环丁烷加成物来自激基复合物中间体，氧杂环丁烷来自随后形成的接触离子对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730410

文献信息

• Photocycloaddition of Cyclohex-2-enones to Tetramethoxyethylene: Formation of 2,2,3,3-Tetramethoxy-1-oxaspiro[3.5]non-5-enes
  作者：Giuliano Cruciani、Hans-J�rgen Rathjen、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730410

  日期：1990.6.20

  Cyclohex-2-enones 1a–1c undergo photocycloaddition to tetramethoxyethylene in benzene to afford 1-oxa-spiro[3.5]non-5-enes 3 in very good yields. In MeCN as solvent, higher relative amounts of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones 4 are formed. Results from similar experiments with the same enones and 2,3-dimethylbut-2-ene or 1,1-dimethoxyethene indicate that the driving force for oxetane formation is a sufficiently

  环己基-2-烯酮1a-1c在苯中的四甲氧基乙烯上进行光环加成反应，从而以非常好的收率得到1-oxa-spiro [3.5] non-5-enes 3。在作为溶剂的MeCN中，形成较高相对量的双环[4.2.0]辛烷-2-酮4。使用相同的烯酮和2,3-二甲基丁-2-烯或1,1-二甲氧基乙烯进行的类似实验的结果表明，氧杂环丁烷形成的驱动力是烯酮的E red和E ox之间的氧化还原电势有足够大的差异烯烃。提出了一种用于环烷-2-烯酮+烯烃光环加成的机理，其中环丁烷加成物来自激基复合物中间体，氧杂环丁烷来自随后形成的接触离子对。