(S)-3-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)propanoic acid | 183442-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 183442-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: QKWOATWJENTOJE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  4.53±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)propanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 tert-butyl (S)-(1-amino-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,5-dioxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE PYRROLIDINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ALPHA-CARBOXAMIDE

  摘要：

  公开了制备α-羧酰胺吡咯烷衍生物的方法，特别是(2S,5R)-5-(4-((2-氟苯基)氧基)苯基)吡咯烷-2-羧酰胺，以及用于该方法的中间体的方法，以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  WO2020210485A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Boc-L-谷氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-oxooxazolidin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型L-氨基酸基镇痛药的合成及生物活性

  摘要：

  描述了一系列基于L-氨基酸的化合物的合成和镇痛活性。这些化合物被设计为潜在的N型钙通道阻滞剂，其结构通过1H NMR和ESI-MS光谱确认。某些化合物在Mouse Hot-Plate测试中显示出明显的镇痛活性。根据药理实验数据，我们进行了初步的结构活性研究，结果表明这种化合物可用于开发新的止痛药。

  DOI：

  10.2174/157018010791163497

文献信息

• The Facile Production of N-Methyl Amino Acids via Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1071/ch99082

  日期：——

  A range of oxazolidinones derived from N-carbamoylα-amino acids were prepared by an efficient method as key intermediatesin the synthesis of N-methyl amino acids and peptides.The method was readily applied to most α-amino acids except those withbasic side chains. The oxazolidinones were converted by reductive cleavageinto N-methyl α-amino acids.

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。
• Short synthesis of (3S,6S,9S)-2-oxo-3-(N-Boc-amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid methyl ester: Tandem cyclization protocol
  作者：Hwa-Ok Kim、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01492-5

  日期：1997.9

  A concise enantioselective synthesis of (3S,6S,9S)-2-oxo-3-(N-Boc-amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid methyl ester from N-protected glutamic acid is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3953329A1

  公开（公告）日：2022-02-16
• Synthesis and Biological Activity of Novel L-Amino Acid Based Analgesic Compounds
  作者：Junzhu Pan、Qianqian Wang、Gu He、Liang Ouyang、Li Guo

  DOI：10.2174/157018010791163497

  日期：2010.6.1

  Synthesis and analgesic activity studies of a series of L-amino acid based compounds were described. These compounds were designed as potential N-type Calcium Channel Blockers and their structures were confirmed by 1H NMR and ESI-MS spectra. Some of the compounds exhibited significant analgesic activity in Mouse Hot-Plate tests. According to the data of pharmacological experiments, we carried out preliminary

  描述了一系列基于L-氨基酸的化合物的合成和镇痛活性。这些化合物被设计为潜在的N型钙通道阻滞剂，其结构通过1H NMR和ESI-MS光谱确认。某些化合物在Mouse Hot-Plate测试中显示出明显的镇痛活性。根据药理实验数据，我们进行了初步的结构活性研究，结果表明这种化合物可用于开发新的止痛药。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ALPHA-CARBOXAMIDE
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2020210485A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed are processes for preparing α-carboxamide pyrrolidine derivatives, in particular (2S,5R)-5-(4-((2-fluorobenzyl)oxy)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide, and intermediates for use in said processes along with processes for preparing said intermediates.

  公开了制备α-羧酰胺吡咯烷衍生物的方法，特别是(2S,5R)-5-(4-((2-氟苯基)氧基)苯基)吡咯烷-2-羧酰胺，以及用于该方法的中间体的方法，以及制备该中间体的方法。