methyl 2-[2-[5-bromo-2-[(1R)-2-tert-butylsulfanyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1222400-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[2-[5-bromo-2-[(1R)-2-tert-butylsulfanyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1222400-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₉BrN₄O₇S
• 分子量: 585.476
• InChiKey: OTIVPCGIOJOQRV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[5-bromo-2-[(1R)-2-tert-butylsulfanyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 C₃₅H₂₆N₈O₈S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heptaoxazole Macrocyclic Analogues of Telomestatin and Evaluation of Their Telomerase Inhibitory Activities

  摘要：

  我们展示了端粒酶七恶唑大环类似物的各种合成路线，并评估了它们对端粒酶的抑制活性。我们合成了三种由不同数量的甲基恶唑分子组成的庚恶唑大环，以及另一种庚恶唑类似物，其中溴恶唑分子取代了端粒丝肽结构中的两个甲基恶唑分子之一。溴恶唑类似物经过铃木-宫拉偶联反应，产生了六种在恶唑分子上具有芳香取代基的类似物。七恶唑大环中恶唑分子上的取代基（包括一个甲基、一个溴原子和芳香取代基）并不影响整个分子的抑制活性。此外，通过用胺连α-溴乙酰胺修饰溴恶唑类似物中的 S-叔丁基，合成了三种胺连类似物。值得注意的是，其中一种胺联七恶唑类似物的抑制活性几乎与端马司他丁相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130198
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以699 mg的产率得到methyl 2-[2-[5-bromo-2-[(1R)-2-tert-butylsulfanyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatization of a tris-oxazole using Pd-catalyzed coupling reactions of a 5-bromooxazole moiety

  摘要：

  Modification at the C5 position of an oxazole ring contained in a 2,4-concatenated tris-oxazole by Pd-catalyzed coupling reactions was performed. Novel Pd-catalyzed amination and alkoxylation of a 5-bromooxazole derivative as well as Suzuki-Miyaura coupling and Migita-Stille coupling have been demonstrated. A wide variety of functional groups, including aryl, heteroaryl, primary and secondary amines, and phenol, were introduced in the 5-bromooxazole moiety in moderate to excellent yields using Pd(OAc)(2)/S-PHOS or Pd(OAc)(2)/X-PHOS as a catalyst. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.064