S-butyl prop-2-enethioate | 19756-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-butyl prop-2-enethioate
• 英文别名: Thiolacrylsaeure-butylester；thioacrylic acid S-butyl ester；Thioacrylsaeure-S-butylester
• CAS: 19756-10-6
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: QIKNKCITZPITLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl prop-2-enethioate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三丁基膦 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 S-butyl cyclopentene-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  分子内Morita–Baylis–Hillman型烷基化反应

  摘要：

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.061
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔基硫基)丁烷 在 2-(diphenylphosphino)-6-(2,4,6-triisopropylphenyl)pyridine 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-butyl prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亚砜的钌催化重排：α，β-不饱和硫代酯的形成

  摘要：

  我们以前开发的通过Ru催化的末端炔烃分子内氧化生成烯酮中间体的策略被应用于炔丙基亚砜。在所报道的情况下，该反应在产生烯酮时经历了令人感兴趣的进一步重排，从而以良好或优异的产率提供了α，β-不饱和硫代酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.138

文献信息

• Alkyl thiolacrylates: Their preparation and polymerization
  作者：C. S. Marvel、S. L. Jacobs、W. K. Taft、B. G. Labbe

  DOI：10.1002/pol.1956.120199106

  日期：1956.1

  A convenient synthesis of alkyl thiolacrylates has been described and a number of the intermediates, as well as the esters, have been characterized. These esters have been found to homopolymerize readily under free radical conditions to give clear plastics which have higher softening points than the corresponding acrylate ester polymers. In general the thiolacrylates copolymerize readily with common

  已经描述了硫代丙烯酸烷基酯的方便合成，并且已经表征了许多中间体以及酯。已发现这些酯在自由基条件下容易均聚，得到软化点高于相应丙烯酸酯聚合物的透明塑料。一般而言，硫醇丙烯酸酯容易与常见的乙烯基单体共聚。已发现与丁二烯共聚的反应性比为 r1（丁二烯）= 0.35 ± 0.01 和 r2（硫醇丙烯酸甲酯）= 0.20 ± 0.05。从 90/10 的进料比至 45% 的转化率制备的丁二烯甲基硫醇丙烯酸酯共聚物含有 18.1% 的合并硫醇丙烯酸甲酯。对复合和固化聚合物的测试表明，它的性能非常接近标准 GR-S，
• Morita-Baylis-Hillman Alkylation of Unsaturated Thioesters
  作者：Marie Krafft、Kimberly Seibert、Thomas Haxell

  DOI：10.1055/s-0030-1258777

  日期：2010.10

  The Morita-Baylis-Hillman alkylation reaction with unsaturated thioesters is described. Five- and six-membered rings are formed with ease and in excellent yields. The method is high yielding with either stoichiometric or catalytic amounts of tributylphosphine.

  介绍了与不饱和硫代酯的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。五元和六元环很容易形成，而且产量极高。该方法在使用一定量或催化量的三丁基膦时产量都很高。
• Ethylene alpha-olefin polymer substituted Mannich base lubricant dispersant additives
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0356010A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  The present invention is directed to oil-soluble lubricating oil additives comprising Mannich Base condensates of an alkyl substituted hydroxy aromatic compound with formaldehyde and an amine, wherein the alkyl-moiety of the aromatic compounds is derived from at least one ethylene alpha-olefin copolymer of 300 to 10,000 number average molecular weight, wherein at least about 30% of the polymer's chains contain terminal ethenylidene unsaturation. The Mannich Base condensates of this invention are useful as dispersants.

  本发明涉及油溶性润滑油添加剂，包括烷基取代的羟基芳香化合物与甲醛和胺的曼尼希碱缩合物，其中芳香化合物的烷基分子来自至少一种平均分子量为 300 至 10,000 的乙烯-α-烯烃共聚物，其中至少约 30% 的聚合物链含有末端乙烯不饱和。本发明的曼尼希碱缩合物可用作分散剂。
• Ethylene alpha-olefin copolymer substituted amino phenol mannich base lubricant dispersant additives
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0357217A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  The present invention is directed to oil-soluble lubricating oil additives comprising Mannich Base condensates of (A) and ethylene-alpha-olefin polymer substituted mono- or dicarboxylic acid material, (B) an optionally alkyl-substituted N-hydroxyaryl compound, (C) an aldehyde, and (D) an amine, wherein the polyer moiety of the mono- or dicarboxylic acid material is derived from at least one terminally unsaturated ethylene alpha-olefin copolymer of 300 to 10,000 number average molecular weight, wherein the terminal unsaturation comprises ethenylidene unsaturation. The Mannich Base condensates of this invention are useful as dispersants.

  本发明涉及油溶性润滑油添加剂，其包含以下物质的曼尼希碱缩合物：(A)和乙烯-α-烯烃聚合物取代的单羧酸或二羧酸材料；(B)任选烷基取代的 N-羟基芳基化合物；(C)醛；和(D)胺、和 (D) 一种胺，其中单羧酸或二羧酸材料的聚合体分子来自至少一种平均分子量为 300 至 10,000 的端基不饱和乙烯-α-烯烃共聚物，其中端基不饱和包括乙烯基不饱和。本发明的曼尼希碱缩合物可用作分散剂。
• Improved amide dispersant additives derived from amido-amines
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0368548A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  The present invention is directed to a dispersant additive comprising at least one adduct of (A) a polyolefin of 300 to 10,000 number average molecular weight substituted with at least 0.5 (e.g., from about 1 to 4) monocarboxylic acid producing moieties (preferably acid or ester moieties) per polyolefin molecule, (B) an amido-amine or thioamido-amine characterized by being a reaction product of at least a polyamine and an alpha, beta-unsaturated compound of the formula: wherein X is sulfur or oxygen, Y is -OR4, -SR4, or -NR4 (R5), and R1, R2, R3, R4 and R5 are the same or different and are hydrogen or substituted or unsubstituted hydrocarbyl.

  本发明涉及一种分散剂添加剂，该添加剂包含至少一种以下物质的加合物：(A) 每聚烯烃分子中至少有 0.5 个（例如约 1 至 4 个）产生单羧酸的分子（最好是酸或酯分子）取代的平均分子量为 300 至 10,000 的聚烯烃；(B) 氨基胺或硫代氨基胺，其特征在于该氨基胺至少是一种聚胺和α、β-不饱和式化合物的反应产物： 其中 X 为硫或氧，Y 为-OR4、-SR4 或-NR4 (R5)，R1、R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，且为氢或取代或未取代的烃基。