4-nitrophenyl-1-piperidinostyrene | 69576-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl-1-piperidinostyrene
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrostyryl)piperidine；1-(4-nitro-trans-styryl)-piperidine；1-(4-Nitro-trans-styryl)-piperidin；1-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]piperidine
• CAS: 69576-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WZKQECCUTRIXGW-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-1-piperidinostyrene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,5-三（4-硝基苯基）苯
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 硝酸铵 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 4-nitrophenyl-1-piperidinostyrene
  参考文献：
  名称：

  一种由酰胺直接制备4,5-二氢异恶唑的高效一锅法

  摘要：

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700154

文献信息

• Studies With Enamines: Synthesis and Reactivity of 4-Nitrophenyl-1-piperidinostyrene. Synthesis of Pyridazine, Oxadiazole, 1,2,3-Triazole and 4-Aminopyrazole Derivatives
  作者：Tayseer A. Abdallah、Abdellatif M. Salaheldin、Naglaa F. Radwan

  DOI：10.1515/znb-2007-0218

  日期：2007.2.1

  4-Nitrophenyl-1-piperidinostyrene (4) reacts with an aromatic diazonium salt to afford the arylhydrazonal 6. The latter condenses with active methylene compounds to yield pyridazine derivatives, and with hydroxylamine hydrochloride to produce oxadiazole and 1,2,3-triazole derivatives. Compound 12 was reacted with chloroacetonitrile to afford 4-aminopyrazoles 15.

  4-硝基苯基-1-哌啶基苯乙烯（4）与芳香重氮盐反应，生成芳基腙 6。后者与活性甲基化合物缩合，产生吡啶二氮杂环衍生物，并与盐酸羟胺反应，生成噁唑醛和 1,2,3-三唑衍生物。化合物 12 与氯乙腈反应，生成 4-氨基吡唑 15。
• Kravchenko, V. V.; Popov, A. F.; Kotenko, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1332 - 1336
  作者：Kravchenko, V. V.、Popov, A. F.、Kotenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。
• Kroehnke; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 52
  作者：Kroehnke、Vogt

  DOI：——

  日期：——