N-butyl-2-(4-nitrophenyl)acetamide | 86100-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 86100-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: KSRRPQBAYNGNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-(4-nitrophenyl)acetamide 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到N-n-butyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic Acid- and Tetraethylammonium Bromide-Mediated Oxidative Transformation of Primary Carboxamides to One-Carbon Dehomologated Nitriles

  摘要：

  A clean and efficient method for the oxidative transformations of primary carboxamides to one-carbon dehomologated nitriles using the combination of o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide has been developed. This method exhibits a broad scope and is expected to be of great utility in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0619074
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-butyl-2-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯基乙酰胺的抗惊厥活性

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基苯基乙酰胺，并评估了其抗惊厥活性。这些化合物是在旨在确定类苯甲酰胺的化合物与抗惊厥作用之间的关系的研究过程中制备的。与苯甲酰胺不同，这些苯基乙酰胺在芳环和酰胺羰基之间具有亚甲基。因此，失去了形式上的共轭，并且构象自由度的数量增加了。在小鼠中测试了该化合物的抗电击和戊四氮诱发的癫痫发作，并在转子法中对神经功能缺损进行了测试。在这项研究中制备的更具活性和选择性的抗惊厥药是那些具有额外的芳香环作为酰胺氮上取代基的一部分的抗惊厥药。化合物16，衍生自2,6-二甲基苯胺的4-氨基苯基乙酰胺，

  DOI：

  10.1002/jps.2600760106

文献信息

• Amination of phenylketenes. Substituent effect on amine-catalyzed tautomerization of amide enol
  作者：Md. Mizanur Rahman Badal、Min Zhang、Shinjiro Kobayashi、Masaaki Mishima

  DOI：10.1002/poc.3162

  日期：2013.12

  reaction of substituted phenylketenes with diethylamine in acetonitrile were suggested to be the amide enols rather than the zwitterions on the basis of the theoretical calculations. A single broad band at 1674 cm−1 observed for reaction with the primary amines was attributed to overlap of two bands of the intermediate (amide enol) and the final product (amide). The substituent effect for the second‐order

  根据理论计算，在取代的乙烯酮与二乙胺在乙腈中的反应中观察到的在1676–1680 cm -1处具有红外波段的瞬态中间体被认为是酰胺烯醇而不是两性离子。与伯胺反应观察到的在1674 cm -1的单个宽带归因于中间体（酰胺烯醇）和最终产物（酰胺）的两个谱带的重叠。由汤川-津野方程成功地分析了酰胺烯醇中间体的二乙胺-催化的互变异构化的二阶速率常数，得到酰胺的取代基的效果，给出0.63ρ值和- [R - 1.31值。的[R -苯酚的pK a的值大于1时，表明在过渡状态下酰胺烯醇的氧原子上形成的负电荷通过乙烯基显着离位到芳族π系统中。这[R -值被认为反映β-phenylenolate骨架的内在属性。ρ值非常小，归因于循环过渡结构，其中负电荷分散在六元环中。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed CS Activation/Aryne Insertion/Coupling Sequence: Synthesis of Functionalized 2-Quinolinones
  作者：Ying Dong、Bangyu Liu、Peng Chen、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.201310340

  日期：2014.3.24

  The insertion of an aryne into a CS bond can suppress the addition of an S nucleophile to the aryne in the presence of palladium. Catalyzed by Pd(OAc)2, a wide range of α‐carbamoyl ketene dithioacetals readily react with arynes to selectively afford functionalized 2‐quinolinones in high yields under neutral reaction conditions by a CS activation/aryne insertion/intramolecular coupling sequence. The

  的芳炔插入到一个C  S键，可以抑制在添加一个S亲核体在钯的存在下，芳炔。加入Pd（OAc）催化2，宽范围α -氨基甲酰基二硫烯酮的被C与arynes容易反应，以选择性地得起官能2-喹啉酮以高产率中性反应条件下的激活/芳炔插入/分子内偶合序列。新策略的吸引人之处还在于烷硫基取代的喹啉酮产品的多功能转化。
• An efficient method for one-carbon elongation of aryl aldehydes via their dibromoalkene derivatives
  作者：Dal Ho Huh、Ji Sang Jeong、Hee Bong Lee、Hoejin Ryu、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01324-8

  日期：2002.12

  Various aryl aldehydes were efficiently converted into one-carbon extended aryl acetamides or aryl acetic acids through the reaction of their dibromoalkene derivatives with pyrrolidine in the presence of water under very mild conditions.

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。
• Synthesis of fluorinated enynes via 1-bromo 1-fluoro alkenes
  作者：Said Eddarir、Charlette Francesch、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97645-7

  日期：1990.1
• EDDARIR, SAID;FRANCESCH, CHARLETTE;MESTDAGH, HELENE;ROLANDO, CHRISTIAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4449-4452
  作者：EDDARIR, SAID、FRANCESCH, CHARLETTE、MESTDAGH, HELENE、ROLANDO, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——