3-(4-methylbenzoyl)cyclohexan-1-one | 111508-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(p-toluoyl)cyclohexanone
• CAS: 111508-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FXVWSRMPUNCOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  365.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)-(3-oxocyclohexyl)-p-tolylmethane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(4-methylbenzoyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewicz, Wojciech, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 819 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Conjugate Addition of Aroyl Chlorides
  作者：Chao-Ming Wang、Dan Song、Peng-Ju Xia、Jing Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1002/asia.201701738

  日期：2018.2.2

  A facile visible‐light photocatalytic conjugate addition to prepare 1,4‐dicarbonyl compounds has been developed by employing readily available aroyl chlorides as aryl radical sources. This operationally simple method shows a broad scope with regard to both aroyl chlorides and Michael acceptors. As a result, a variety of 1,4‐diketones were efficiently synthesized in moderate to good yields.

  通过使用容易获得的芳酰氯作为芳基自由基来源，已经开发了一种简便的可见光光催化共轭加成物，用于制备1,4-二羰基化合物。对于芳酰氯和迈克尔受体，这种操作简单的方法显示了广泛的范围。结果，有效地合成了各种1,4-二酮，收率中等至良好。
• Photocatalyst-free hydroacylations of electron-poor alkenes and enones under visible-light irradiation
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Florian Ehrschwendtner、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1039/d2ob01364a

  日期：——

  Herein we present a photocatalyst- and additive-free radical hydroacylation of electron-poor double bonds under mild reaction conditions. Using 4-acyl-Hantzsch ester radical reservoirs, various Michael acceptors, enones and para-quinone methide substrates could be used. The protocol enabled further derivatizations and it could also be extended to a few unactivated alkenes. Moreover, the nature of the

  在此，我们提出了在温和反应条件下缺电子双键的光催化剂和添加剂自由基加氢酰化。使用4-酰基-Hantzsch酯自由基储存库，可以使用各种迈克尔受体、烯酮和对醌甲基化物底物。该协议可以进一步衍生化，并且还可以扩展到一些未活化的烯烃。此外，还研究了自由基过程的性质。
• Direct acylation and alkynylation of hydrocarbons <i>via</i> synergistic decatungstate photo-HAT/nickel catalysis
  作者：Wenfeng Liu、Yang Ke、Chuhan Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d2cc04408k

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for the direct and selective acylation and alkynylation of the C(sp3)–H bonds of saturated hydrocarbons by synergistic decatungstate photo-HAT and nickel catalysis. This method, using cheap and easy-to-synthesize TBADT as a HAT photocatalyst, exhibits excellent site selectivity. A wide variety of high-value ketones, amides, esters, and diverse alkynes can be efficiently

  在这里，我们描述了一种通过协同十钨酸盐光-HAT 和镍催化对饱和烃的 C(sp 3 )-H 键进行直接和选择性酰化和炔基化的方案。该方法使用廉价且易于合成的 TBADT 作为 HAT 光催化剂，具有优异的位点选择性。从丰富的碳氢化合物原料中可以有效地构建各种高价值的酮、酰胺、酯和各种炔烃。
• KATRITZKY A. R.; KUZMIERKIEWICZ W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 819-823
  作者：KATRITZKY A. R.、 KUZMIERKIEWICZ W.

  DOI：——

  日期：——