1-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylbutan-1-ol | 1080023-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl]-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 1080023-56-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: IFQDMFCHADJRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylbutan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Wasabidienones B₁ and B₀ via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization

  摘要：

  The first total synthesis of the natural nondimerizing o-quinol (+)-wasabidienone B-1 was achieved from commercially available 1,3,5-trimethoxybenzene. The key dearomatizing transformation was efficiently accomplished via a hydroxylative phenol dearomatization reaction using the stabilized lambda(5)-iodane reagent IBX (SIBX). (+)-Wasabidienone B-1 was then converted into its congener (-)-wasabidienone B-0 via an improved thermally induced ring-contracting isomerization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802183p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 1-bromo-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethylbenzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Wasabidienones B₁ and B₀ via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization

  摘要：

  The first total synthesis of the natural nondimerizing o-quinol (+)-wasabidienone B-1 was achieved from commercially available 1,3,5-trimethoxybenzene. The key dearomatizing transformation was efficiently accomplished via a hydroxylative phenol dearomatization reaction using the stabilized lambda(5)-iodane reagent IBX (SIBX). (+)-Wasabidienone B-1 was then converted into its congener (-)-wasabidienone B-0 via an improved thermally induced ring-contracting isomerization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol802183p