1,3-bis(2-chlorophenyl)propan-2-one | 85150-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-chlorophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-bis-(2-chloro-phenyl)-acetone；1,3-Bis-(2-chlor-phenyl)-aceton
• CAS: 85150-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• mdl: MFCD16239604
• 分子量: 279.166
• InChiKey: RVLUGHPWHHBIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  150-151 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-chlorophenyl)propan-2-one 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 19,26-Bis(2-chlorophenyl)heptacyclo[15.10.1.03,8.09,28.010,15.018,27.020,25]octacosa-1,3,5,7,9(28),10,12,14,16,18,20,22,24,26-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,10-Bis(2-halophenyl)tribenzo[c,f,k]fluor- anthene as a Potential Buckybowl Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0003798
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,3-bis(2-chlorophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A bowl-shaped molecule for organic field-effect transistors: crystal engineering and charge transport switching by oxygen doping

  摘要：

  我们很容易就开发出了一种具有碗状结构的珊瑚烯基衍生物。通过调整分子偶极子，实现了高度有序的共面凸凹堆积，有利于电荷传输。制造出的有机场效应晶体管为茱萸衍生物和降压蝶形芳烃在未来有机电子设备中的应用提供了机会。

  DOI：

  10.1039/c3sc52701h

文献信息

• Catalytic Asymmetric (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Zwitterions with α-Diazomethylphosphonates
  作者：Yan Liu、Xian Peng、Rui She、Xin Zhou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02809

  日期：2021.9.17

  The unique structure of oxyallyls represents a significant challenge for their catalytic asymmetric applications. Herein, an unprecedented chiral imidodiphosphoric acid-catalytic enantioselective (3 + 3) cycloaddition between oxyallyl zwitterions generated in situ from α-haloketones and α-diazomethylphosphonates was developed. Pharmaceutically interesting chiral pyridazine-4(1H)-ones were obtained

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。
• New electrochemical synthesis of ketones from organic halides and carbon monoxide
  作者：Maïténa Oçafrain、Marguerite Devaud、Michel Troupel、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39950002331

  日期：——

  The dissolution of a stainless steel anode provides catalytic nickel species which enable the efficient synthesis of ketones by electrolysis of organic halides in DMF in the presence of bipyridine and carbon monoxide.

  不锈钢阳极的解体提供了具有催化活性的镍物质，使得在二吡啶和一氧化碳的存在下，通过电解DMF中的有机卤化物能够高效合成酮类化合物。
• Nickel catalyzed electrosynthesis of ketones from organic halides and metal carbonyls
  作者：E. Dolhem、M. Oçafrain、J.Y. Nédélec、M. Troupel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10143-0

  日期：1997.12

  Ketones can be easily obtained by electroreduction in an undivided cell of an organic halide - metal carbonyl mixture using a Ni-bpy catalytic system in DMF (bpy = 2,2′-bipyridine). The process is especially well convenient for primary benzyl and alkyl halides.

  通过在DMF中使用Ni-bpy催化系统在bdiv = 2,2'-联吡啶中进行有机卤化物-羰基金属混合物的未分隔单元中的电还原，可以轻松获得酮。对于伯苄基卤和烷基卤而言，该方法特别方便。
• A practical synthesis and X-ray crystal structure of tribenzo[<i>a</i>,<i>d</i>,<i>j</i>]corannulene
  作者：Natalie J. Smith、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1139/cjc-2016-0516

  日期：2017.4

  Tribenzo[a,d,j]corannulene (5) has been synthesized in four linear steps from commercially available starting materials on a half-gram scale in 18% overall yield. An X-ray crystal structure of this triply benzannulated geodesic polyarene confirms the prediction that successive benzannulation of corannulene has a gradual flattening effect on the bowl-shaped core.

  三苯并[a,d,j]corannulene (5) 已从市售原料以半克规模以 18% 的总产率在四个线性步骤中合成。这种三重苯环化测地聚芳烃的 X 射线晶体结构证实了以下预测：蒌烯的连续苯环化对碗状核具有逐渐变平的作用。