phenyl[5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanone | 84456-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl[5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanone
• 英文别名: phenyl(5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone；Cambridge id 6908555；[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 84456-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: YJKHEDOPZARNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  430.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到2-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  碘介导的酰肼多米诺环化通过乙烯基叠氮化物的氧化键断裂一锅合成1,3,4-恶二唑

  摘要：

  已经公开了碘和碱促进的多米诺环化，用于通过C(sp2)-N和C(sp2)-C键的氧化裂解一锅法合成1,3,4-恶二唑。在此，发现碳酸钾碱的使用是通过选择性键断裂进行氧化环化和脱酰基化的关键试剂，分别提供单取代和双取代的1,3,4-恶二唑。多米诺骨牌工艺提供了多种底物范围，具有中等至良好的产率，并且具有高度官能团相容性。此外，按照本程序衍生了一种重要的药物分子芬那唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154714
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 silicon dioxide hydrate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl[5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2 ？通过异氰酸酯插入的杂芳烃的H功能化：二（杂）芳基酮和二（杂）芳基烷基胺的简明合成

  摘要：

  我们在此报告了通过异氰酸酯插入策略合成二（杂）芳基酮和二（杂）芳基烷基胺的有效的Pd催化杂芳烃的直接CH键官能化。该方法涉及在吡咯，卤代芳烃和异氰酸酯之间的三组分反应，导致形成亚胺，然后将其水解或还原以得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201406562

文献信息

• Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative C(CO)–C(Methyl) Bond Cleavage of Methyl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Shan Liu、Xia Wu、Jingjing Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01241

  日期：2015.6.19

  strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles was established through direct annulation of hydrazides with methyl ketones. It was found that the use of K2CO3 as a base achieves an unexpected and highly efficient C–C bond cleavage. This reaction is proposed to go through oxidative cleavage of Csp3–H bonds, followed by cyclization and deacylation.

  通过将酰肼与甲基酮直接环合，建立了一种合成1,3,4-恶二唑的新策略。发现使用K 2 CO 3作为碱可以实现意想不到且高效的C–C键裂解。建议该反应通过C sp 3 -H键的氧化裂解，然后环化和脱酰基。
• A Facile and Expeditious One-Pot Synthesis of α-Keto-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Bhupendra Mishra

  DOI：10.1055/s-0033-1340981

  日期：——

  4-oxadiazoles involves the 2-iodoxybenzoic acid/tetraethylammonium bromide mediated oxidative cyclization of hydrazide-hydrazones generated in situ from the reaction of aryl glyoxal and hydrazides. This one-pot protocol is reasonably general for the preparation of α-keto-1,3,4-oxadiazoles under mild conditions in short reaction times.

  已经开发了一种用于制备 α-keto-1,3,4-oxadiazoles 的高效和高产协议。α-酮基-1,3,4-恶二唑的形成涉及芳基乙二醛和酰肼反应原位生成的酰肼-腙的2-碘氧基苯甲酸/四乙基溴化铵介导的氧化环化。这种一锅法对于在短反应时间内在温和条件下制备 α-酮-1,3,4-恶二唑是相当通用的。
• Koldobskii, G. I.; Ivanova, S. E., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 10.2, p. 1512 - 1517
  作者：Koldobskii, G. I.、Ivanova, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• A novel one-pot synthesis of α-keto-1,3,4-oxadiazole derivatives based on isocyanide-Nef reaction
  作者：Liren Cui、Qiong Liu、Jingxun Yu、Chongzhi Ni、Hui Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.086

  日期：2011.10

  Various alpha-keto-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized through a sequential intermolecular dehydrochlorination/intramolecular aza-Wittig reaction of carboxylic acids and imidoyl chloride intermediates, which were generated by isocyanide-Nef reaction of acyl chlorides and (N-isocyanimine) triphenylphosphorane (1) in CH2Cl2 at room temperature. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of 2-Arylglyoxal 1-Aroylhydrazones with Lead(IV) Acetate¹; Preparation of Unsymmetrically Substituted Triacylhydrazines
  作者：Nestor A. Rodios、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1055/s-1982-29955

  日期：——