3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide | 326916-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide
• CAS: 326916-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD02049234
• 分子量: 272.33
• InChiKey: KAPHAAYBSSUVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazol-5-yl)-6-p-tolyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩并[2,3-c]吡唑的新型不对称2,5-二取代-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑的合成部分

  摘要：

  （thieno [2,3 - c ] pyrazolo-5-yl）-[1,2,4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二唑10a，10b，10c和（thieno [2,3 - c ]吡唑-5-基）-1,3,4-恶二唑-3（2H）-基）乙炔6a，6b，6c是由噻吩[2,3 - c ]吡唑-5合成的碳酰肼3按多步反应顺序进行。（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1H-噻吩并[2,3- c ]吡唑4a，4b，4c也由噻吩并[2,3 - c ]吡唑-5-碳酰肼3通过与各种芳族羧酸环化。噻吩[2,3 - c ]吡唑-5-羧酸酯2与水合肼反应可得到酰肼3，产率高，化合物2通过5-氯-3-3-甲基-1-苯基-苯胺反应可制得化合物2。在乙醇酸钠存在下1H-吡唑-4-甲醛1和2-乙基硫代乙醇酸收率高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1584
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-羧酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of N-acylheteroaryl hydrazone derivatives as antioxidant and anti-inflammatory agents

  摘要：

  为了寻找更有效的新疗法，我们合成了三个新系列的 3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰肼衍生物，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。以吡唑、铬酮和四唑并[1,5-a]喹啉为核心支架的肼酮类化合物显示出良好的活性。有趣的是，化合物 3a（EC50 = 06.00 ± 2.36）和 5c（EC50 = 07.21 ± 0.67）显示出最强的抗氧化活性，而化合物 3a（EC50 = 10.25 ± 1.08）、7b（EC50 = 10.50 ± 0.99）和 7c（EC50 = 11.18 ± 0.15）显示出显著的抗炎活性。此外，分子对接研究还揭示了这些化合物的结合得分与生物活性之间的显著相关性，从而描述了结构-活性关系（SAR）结果的分子基础。由于这些化合物是很好的环氧化酶抑制剂，因此有必要进行同工酶抑制效力研究。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2176-1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrazole Hydrazide Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Asha V. Chate、Anil S. Bobade、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.2531

  日期：2017.1

  In search of new antimicrobial agents with enhanced potency, we have designed and synthesized three series of hydrazones with 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐thieno[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbohydrazide. All the synthesized compounds have been screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities by employing broth microdilution method. It is observed that compounds are more susceptible to Vibrio cholerae

  为了寻找具有更高功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了三系列，它们与3-甲基-1-苯基-1 H-噻吩并[2,3 - c ]吡唑-5-碳酰肼。通过肉汤微量稀释法筛选了所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。据观察，与其他测试菌株相比，化合物更容易感染霍乱弧菌。特别地，化合物（3a），（3c），（5g）和（5h）对细菌霍乱弧菌具有很高的效力。。结果表明，带有两个核心吡唑支架的hydr将是有效的抗菌剂。
• Synthesis, Antioxidant, Anti-Inflammatory, and Antimicrobial Screening of Newer Thiophene-Fused Arylpyrazolyl 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Pravin Mahajan、Mukesh Nikam、Asha Chate、Urja Nimbalkar、Vrushali Patil、Anil Bobade、Abhay Chaudhari、Dattatray Deolankar、Balasaheb Javale、Charansingh Gill

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024784

  日期：2015.11.2

  A series of newer 1,3,4-oxadiazole derivatives 3a-h, 5a-h containing a thiophene fused with pyrazole moiety of pharmacological significance have been synthesized. The compounds were characterized by H-1 NMR, IR, and mass spectral techniques. The compounds were screened for their in vitro antioxidant, anti-inflammatory and antimicrobial activities. Among them, Compounds 3b (EC50-14.98) and 3f (EC50-12.21) showed significant antioxidant activity. Compound 3a (EC50-15.23) showed good anti-inflammatory activity. Compound 3d was found as the most active derivative against bacterial and fungal strains.
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of N-acylheteroaryl hydrazone derivatives as antioxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Vijay M. Khedkar、Prakash C. Jha、Dhiman Sarkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-015-2176-1

  日期：2016.3

  In search of new therapeutics with greater potency, three new series of 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antioxidant and anti-inflammatory activities. The hydrazones bearing a core pyrazole, chromone and tetrazolo[1,5-a]quinoline scaffold showed promising activities. Interestingly, compounds 3a (EC50 = 06.00 ± 2.36) and 5c (EC50 = 07.21 ± 0.67) showed the most potent antioxidant activity, while compounds 3a (EC50 = 10.25 ± 1.08), 7b (EC50 = 10.50 ± 0.99) and 7c (EC50 = 11.18 ± 0.15) showed significant anti-inflammatory activity. Furthermore, molecular docking studies also revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds to describe the molecular basis for the structure activity relationship (SAR) results. As these compounds are good cyclooxygenase inhibitors, isoenzyme inhibitory potency studies are warranted.

  为了寻找更有效的新疗法，我们合成了三个新系列的 3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰肼衍生物，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。以吡唑、铬酮和四唑并[1,5-a]喹啉为核心支架的肼酮类化合物显示出良好的活性。有趣的是，化合物 3a（EC50 = 06.00 ± 2.36）和 5c（EC50 = 07.21 ± 0.67）显示出最强的抗氧化活性，而化合物 3a（EC50 = 10.25 ± 1.08）、7b（EC50 = 10.50 ± 0.99）和 7c（EC50 = 11.18 ± 0.15）显示出显著的抗炎活性。此外，分子对接研究还揭示了这些化合物的结合得分与生物活性之间的显著相关性，从而描述了结构-活性关系（SAR）结果的分子基础。由于这些化合物是很好的环氧化酶抑制剂，因此有必要进行同工酶抑制效力研究。
• Syntheses of New Unsymmetrical 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Bearing Thieno[2,3-<i>c</i>]pyrazolo Moiety
  作者：Shivaraj P. Patil、Shrikant B. Kanawade、Dinesh C. Bhavsar、Prashant S. Nikam、Sachin A. Gangurde、Raghunath B. Toche

  DOI：10.1002/jhet.1584

  日期：2014.3

  New series of (thieno[2,3‐c]pyrazolo‐5‐yl)‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles 10a, 10b, 10c and (thieno[2,3‐c]pyrazol‐5‐yl)‐1,3,4‐oxadiazol‐3(2H)‐yl)ethanones 6a, 6b, 6c has been synthesized from thieno[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbohydrazide 3 by multistep reaction sequence. (5‐Aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)‐1H‐thieno[2,3‐c]pyrazoles 4a, 4b, 4c were also synthesized from thieno[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbohydrazide

  （thieno [2,3 - c ] pyrazolo-5-yl）-[1,2,4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二唑10a，10b，10c和（thieno [2,3 - c ]吡唑-5-基）-1,3,4-恶二唑-3（2H）-基）乙炔6a，6b，6c是由噻吩[2,3 - c ]吡唑-5合成的碳酰肼3按多步反应顺序进行。（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）-1H-噻吩并[2,3- c ]吡唑4a，4b，4c也由噻吩并[2,3 - c ]吡唑-5-碳酰肼3通过与各种芳族羧酸环化。噻吩[2,3 - c ]吡唑-5-羧酸酯2与水合肼反应可得到酰肼3，产率高，化合物2通过5-氯-3-3-甲基-1-苯基-苯胺反应可制得化合物2。在乙醇酸钠存在下1H-吡唑-4-甲醛1和2-乙基硫代乙醇酸收率高。