1-(β-D-mannopyranosyl)-4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole | 950596-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-mannopyranosyl)-4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-deoxy-1-[4-methoxycarbonyl-1H-(1,2,3)-triazol-1-yl]-β-D-mannopyranose；methyl 1-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 950596-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₇
• 分子量: 289.245
• InChiKey: ZFGXLMOSPYTMSY-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-mannopyranosyl)-4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole 、 异丙醇胺 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-deoxy-1-[4-(2-hydroxypropyl)-aminocarbonyl-1H-(1,2,3)-triazol-1-yl]-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  模仿半乳糖的1H-（1,2,3-三唑-1-基）-甘露糖苷作为选择性galectin-3和9N抑制剂的合成

  摘要：

  已经合成了1H- [1,2,3]-三唑-1-基甘露糖苷作为半乳凝素蛋白的β-半乳糖苷结合家族的抑制剂。与半乳糖中的C3相比，甘露糖中C1的合成途径更容易获得亲和力增强的三唑类化合物的合成优势。最佳的半乳糖凝集素-9N的最佳甘露糖衍生抑制剂-4-苄基氨基羰基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基β-D-甘露吡喃糖苷，其Kd值为540 microM，与半乳糖苷比较好对应物（Kd = 670 microM）和LacNAc（Kd = 500 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.012
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到1-(β-D-mannopyranosyl)-4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  模仿半乳糖的1H-（1,2,3-三唑-1-基）-甘露糖苷作为选择性galectin-3和9N抑制剂的合成

  摘要：

  已经合成了1H- [1,2,3]-三唑-1-基甘露糖苷作为半乳凝素蛋白的β-半乳糖苷结合家族的抑制剂。与半乳糖中的C3相比，甘露糖中C1的合成途径更容易获得亲和力增强的三唑类化合物的合成优势。最佳的半乳糖凝集素-9N的最佳甘露糖衍生抑制剂-4-苄基氨基羰基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基β-D-甘露吡喃糖苷，其Kd值为540 microM，与半乳糖苷比较好对应物（Kd = 670 microM）和LacNAc（Kd = 500 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.03.012

文献信息

• Chromophore-Supported Purification in Parallel Synthesis
  作者：Ingo Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200500900

  日期：2006.3

  chromatography, allowing many columns to be carried out in parallel. In addition to their function as color markers, the employed blue guajazulene derivatives can also be used as protecting groups during the synthesis. We have named this methodology “chromophore-supported purification” (CSP) and have demonstrated its value in two parallel syntheses: in parallel acylations of the 6-position of a chromophore-marked

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of galactose-mimicking 1H-(1,2,3-triazol-1-yl)-mannosides as selective galectin-3 and 9N inhibitors
  作者：Johan Tejler、Fredrik Skogman、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/j.carres.2007.03.012

  日期：2007.9

  1H-[1,2,3]-Triazol-1-yl mannosides have been synthesized as inhibitors for the beta-galactoside-binding family of galectin proteins. Easier synthetic access to C1 in mannose, as compared to C3 in galactose, for attachment of affinity-enhancing triazoles rendered a synthetic advantage. The best mannose-derived inhibitor for galectin-9N, 4-benzylaminocarbonyl-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl beta-D-mannopyranoside

  已经合成了1H- [1,2,3]-三唑-1-基甘露糖苷作为半乳凝素蛋白的β-半乳糖苷结合家族的抑制剂。与半乳糖中的C3相比，甘露糖中C1的合成途径更容易获得亲和力增强的三唑类化合物的合成优势。最佳的半乳糖凝集素-9N的最佳甘露糖衍生抑制剂-4-苄基氨基羰基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基β-D-甘露吡喃糖苷，其Kd值为540 microM，与半乳糖苷比较好对应物（Kd = 670 microM）和LacNAc（Kd = 500 microM）。