1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one | 1416984-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1416984-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: DRAZITXJKZEJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  不含酮的苯酚衍生物的无光催化剂可见光光氧化还原脱芳香化作用：容易获得螺吡咯啉

  摘要：

  已经开发出新颖且简单的可见光光氧化还原分子内脱芳香化作用的含酮肟的苯酚衍生物，从而导致螺吡咯啉。该方案使用现成的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱和电子给体，可见光作为光源，该反应在室温下进行得很好，不需要光催化剂。因此，本方法应提供合成螺吡咯啉的有用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00372
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(4-溴苯基)-2-丙炔 在 三苯基膦氯金 、 水 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  揭示炔丙基氢过氧化物在金催化下的反应性

  摘要：

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。

  DOI：

  10.1021/ja3108966

文献信息

• Unveiling the Reactivity of Propargylic Hydroperoxides under Gold Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós、Ramón López、María I. Menéndez、Aleksandra Sochacka-Ćwikła

  DOI：10.1021/ja3108966

  日期：2013.1.16

  Controlled gold-catalyzed reactions of primary and secondary propargylic hydroperoxides with a variety of nucleophiles including alcohols, phenols, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, and indoles allow the direct and efficient synthesis of β-functionalized ketones. Moreover, the utility of some of the resulting products for the selective preparation of fused polycycles has been demonstrated. In addition

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。
• Photocatalyst-Free Visible-Light Photoredox Dearomatization of Phenol Derivatives Containing Ketoximes: An Easy Access to Spiropyrrolines
  作者：Yongzhen Han、Yunhe Jin、Min Jiang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00372

  日期：2019.3.15

  A novel and simple visible-light photoredox intramolecular dearomatization of phenol derivatives containing ketoximes leading to spiropyrrolines has been developed. The protocol uses readily available 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base and electron-donor, visible light as the light source, and the reaction was performed well at room temperature without need of a photocatalyst. Therefore

  已经开发出新颖且简单的可见光光氧化还原分子内脱芳香化作用的含酮肟的苯酚衍生物，从而导致螺吡咯啉。该方案使用现成的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱和电子给体，可见光作为光源，该反应在室温下进行得很好，不需要光催化剂。因此，本方法应提供合成螺吡咯啉的有用策略。