cis-9,10-epiminooctadecanoate | 29673-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-9,10-epiminooctadecanoate
• 英文别名: methyl 8-(3-octylaziridin-2-yl)octanoate；methyl 8-[(2S,3R)-3-octylaziridin-2-yl]octanoate
• CAS: 29673-32-3
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂
• 分子量: 311.508
• InChiKey: ARFLHAPRSRLBHO-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 cis-9,10-epiminooctadecanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-[7-(methoxycarbonyl)heptyl]-3-octylaziridin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪衍生的氮丙啶及其 N 取代衍生物：基于可再生原材料的生物活性化合物

  摘要：

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390105
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到cis-9,10-epiminooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc-O-甲苯磺酰基羟胺对烯烃进行无金属和无添加剂的分子间氮丙啶化

  摘要：

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。

  DOI：

  10.1055/a-1879-7974

文献信息

• Direct Stereospecific Synthesis of Unprotected N-H and N-Me Aziridines from Olefins
  作者：Jawahar L. Jat、Mahesh P. Paudyal、Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Deepa Devarajan、Daniel H. Ess、László Kürti、John R. Falck

  DOI：10.1126/science.1245727

  日期：2014.1.3

  derivatives as a synthetic building block, no practical methods have emerged for direct synthesis of this compound class from unfunctionalized olefins. Here, we present a mild, versatile method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins to N-H aziridines using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) via homogeneous rhodium catalysis

  未修饰的氮丙啶 已经开发了多种催化方法来制造氮丙啶——作为多功能合成中间体的应变三角形碳-氮-碳环。然而，大多数需要用随后不方便去除的磺酰基保护氮前体。贾特等人。（第 61 页；参见 Türkmen 和 Aggarwal 的 Perspective）使用羟胺衍生物作为氮源以及已建立的铑催化剂来制备各种未保护的氮丙啶，其中氮仅与氢或甲基键合。三角形碳氮环的路线避免了在氮前体上放置难以去除的保护基团。尽管 NH 氮丙啶基序在生物活性天然产物中普遍存在，并且这种未受保护的母体结构作为合成构件比 N 受保护的衍生物具有明显的优势，但尚未出现从未官能化的烯烃直接合成此类化合物的实用方法。在这里，我们提出了一种温和、通用的方法，通过均相铑催化使用 O-(2,4-二硝基苯基) 羟胺 (DPH) 将结构多样的单、二、三和四取代烯烃直接立体定向转化为 NH 氮丙啶不含外部氧化剂。该方法操作简单（即一锅法）、
• Scalable Synthesis of Esp and Rhodium(II) Carboxylates from Acetylacetone and RhCl₃·<i>x</i>H₂O
  作者：Elisa Martínez-Castro、Samuel Suárez-Pantiga、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00164

  日期：2020.6.19

  Rhodium(II) carboxylates are privileged catalysts for the most challenging carbene-, nitrene-, and oxo-transfer reactions. In this work, we address the strategic challenges of current organic and inorganic synthesis methods to access these rhodium(II) complexes through an oxidative rearrangement strategy and a reductive ligation reaction. These studies illustrate the multiple benefits of oxidative

  羧酸铑（II）是最富挑战性的卡宾，氮烯和羰基转移反应的催化剂。在这项工作中，我们解决了当前有机和无机合成方法的战略挑战，这些方法是通过氧化重排策略和还原性连接反应来获得这些铑（II）配合物的。这些研究说明了氧化重排在拥挤的羧酸盐的过程规模合成中优于腈阴离子烷基化反应的多重好处，以及无机添加剂在铑（III）盐的还原性连接中的惊人作用。
• [EN] DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DIRECTE D'AZIRIDINES NON PROTÉGÉES À PARTIR D'OLÉFINES
  申请人：ESS DANIEL HALSELL

  公开号：WO2015103505A2

  公开（公告）日：2015-07-09

  A method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri- and tetra-substituted olefins to N-H, N-alkyl, N-cycloalkyl, or N-aralkyl aziridines using a hydroxylamine amination agent with transition metal catalyst. The method is operationally simple (i.e., one-pot), scalable and fast at ambient temperature.
• Fat-Derived Aziridines and Their N-Substituted Derivatives: Biologically Active Compounds Based on Renewable Raw Materials
  作者：Sandra Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200390105

  日期：2003.2

  described. Finally, the fat-derived 2,5-dialkyl-substituted pyrrole methyl 9-(5-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)nonanoate (9) was obtained. The previously reported bis(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13-diepiminooctadecanoate, derived from linoleic acid, and tris(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13;cis-15,16-triepiminooctadecanoate, derived from linolenic acid,1 have been subjected to different biological

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2
• Metal- and Additive-Free Intermolecular Aziridination of Olefins Using N-Boc-O-tosylhydroxylamine
  作者：Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari、Dinesh Chandra、Puneet Kumar、Vikram Singh

  DOI：10.1055/a-1879-7974

  日期：2022.10

  A metal and additive-free stereospecific direct N-H and N-Me aziridination of inactivated olefins is disclosed using N-Boc-O-tosyl­hydroxylamine (TsONHBoc) as an aminating agent in hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of TsONHBoc, which generates the free aminating agent in situ under the reaction conditions, has several inherent advantages over other similar agents, such as low cost, easy access

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。