1-(4-(tert-butyl)phenyl)butan-1-one | 59477-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4'-tert-Butylbutyrophenone；1-(4-tert-butylphenyl)butan-1-one
• CAS: 59477-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FZZYVEIBKWVVGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9456 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)butan-1-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到2-Bromo-1-(4-tert-butylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of tetrapyrazinoporphyrazines containing asymmetrical alkyl chains and t-butylphenyl groups

  摘要：

  利用新制备的正丁醇丁氧化镁溶液，从 2,3-二氰基-5-(4-叔丁基苯基)-6-烷基吡嗪衍生物合成了外周位置带有四个长烷基和四个 4-叔丁基苯基的四吡嗪卟嗪镁络合物。用对甲苯磺酸处理后，可得到相应的无金属衍生物。生成的发色团外围含有取代的烷基链，在有机溶剂中具有良好的溶解性。四吡嗪卟嗪镁络合物的荧光受分子间聚集的影响很大。卟啉镁络合物在 DMF 中的 Q 波段光谱显示出单体物种的特征模式，荧光最大值在 653-658 nm 处。利用紫外可见光谱、MALDI-TOF-MS 和 1H NMR 光谱对这些新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002355
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氟化硼 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Isomeric p-Dibutylbenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a043

文献信息

• Iodine promoted α-hydroxylation of ketones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob00684h

  日期：——

  A novel method for α-hydroxylation of ketones using substoichiometric amount of iodine under metal-free conditions is described.

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Alkyl Bromides: Efficient Synthesis of Alkyl Aryl Ketones
  作者：Jin‐Bao Peng、Bo Chen、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800879

  日期：2018.11.5

  Alkyl aryl ketones are important structures with applications in many areas of chemistry. Hence, efficient procedures for their production are particularly attractive. In this communication, a general and efficient carbonylative cross‐coupling of aryl iodides and unactivated alkyl bromides is presented. By using a simple palladium catalyst, a series of alkyl aryl ketones were synthesized in moderate

  烷基芳基酮是重要的结构，在化学的许多领域都有应用。因此，用于其生产的有效程序特别有吸引力。在此文中，介绍了芳基碘化物和未活化的烷基溴化物的一般有效的羰基交叉偶联。通过使用简单的钯催化剂，在In-Ex管中以甲酸作为CO源，从易于获得的烷基和芳基卤化物以中等至极好的收率合成了一系列烷基芳基酮。在这项研究中，伯和仲烷基溴化物/碘化物都是合适的偶联伴侣。此外，该方法还可用于复杂天然产物和多官能分子的后期功能化。
• Ligand-Promoted Alkynylation of Aryl Ketones: A Practical Tool for Structural Diversity in Drugs and Natural Products
  作者：Hui Xu、Biao Ma、Zunyun Fu、Han-Yuan Li、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Ling-Jun Li、Tai-Jin Cheng、Mingyue Zheng、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acscatal.0c05372

  日期：2021.2.5

  electrophiles via Ar–C(O) cleavage remains a challenging yet highly desirable transformation in Sonogashira-type coupling. Herein, we report a palladium-catalyzed ligand-promoted alkynylation of unstrained aryl ketones. The protocol allows the alkynylation to be carried out in a one-pot procedure with broad functional-group tolerance and substrate scope. The potential applications of this protocol

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。
• Samarium Diiodide Induced Reactions of Cyclopropyl Ketones: Reductive Ring Cleavage and Dimerization Leading to 1,8-Diketones – Scope, Limitations, Mechanisms
  作者：Francesca Aulenta、Alexandra Hölemann、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200500945

  日期：2006.4

  cleaved, whereas the second one is still present. The reductive dimerization of cyclopropyl 2-thienyl ketone (21) furnished the product 22, which still contains two cyclopropyl groups. Further examples demonstrate the diversity of samarium diiodide induced reductions of cyclopropyl ketones. Plausible reaction mechanisms involving samarium ketyl intermediates are presented.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  二碘化钐/HMPA 复合物与烷基环丙基酮如 3、5 和 7 的反应提供了包含 1,8-二酮部分的二聚体。产物 4、6 和 8 以中等至良好的产率分离。芳基取代的环丙基酮提供了更广泛的产物谱，这是由于钐中间体对芳基的攻击。环丙基苯基酮 (13) 得到二聚体 14，其中一个环丙烷环被还原裂解，而第二个环仍然存在。环丙基 2-噻吩基酮 (21) 的还原二聚得到产物 22，其仍含有两个环丙基。进一步的例子证明了二碘化钐诱导环丙基酮还原的多样性。介绍了涉及钐羰基中间体的合理反应机制。
• Alkylalumination of arylacetylene catalyzed by zirconocene catalysts supported on solid materials
  作者：Ryukichi Takagi、Nao Igata、Kazuhiro Yamamoto、Satoshi Kojima

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.02.004

  日期：2010.4.14

  previously been shown to be an efficient catalytic system for olefin polymerization, was found to be comparable to the highly activated homogeneous combination of Cp2ZrCl2 and methylaluminoxane (MAO), and more reactive than the originally reported homogeneous catalytic system of Cp2ZrCl2/Me3Al in the methylalumination reaction of an aryl substituted terminal alkyne. Examination of solvent effects in

  负载在蒙脱石K-10上的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）（先前已证明是烯烃聚合的有效催化体系）与Cp 2 ZrCl 2和甲基铝氧烷（MAO）的高度活化均相组合具有可比性），并且比最初报道的Cp 2 ZrCl 2 / Me 3 Al均相催化体系在芳基取代的末端炔烃的甲基铝化反应中更具反应性。使用负载在蒙脱石K-10上的Cp 2 ZrCl 2，SiO 2 / LiOH和SiO检验乙基铝化反应中的溶剂效应2 / MgO表示实际催化活性锆锆阳离子的阴离子对应物高度离域，因此表明实际锆锆阳离子仅与阴离子部分非常弱地配位。通常，这解释了使用固体如助催化剂并作为烯烃聚合反应中的载体材料的体系的高活性。