(1,2-dimethyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride | 117196-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,2-dimethyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride
• 英文别名: 1,2-dimethylindol-3-ylglyoxylyl chloride；1,2-Dimethyl-α-oxo-1H-indole-3-acetyl chloride；1,2-dimethyl-α-oxo-3-indoleacetyl chloride；2-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 117196-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: GZZOOXRMPOCEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  416.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-Dimethyl-tryptophol
  参考文献：
  名称：

  通过远程自由基官能化合成呋喃二氢吲哚

  摘要：

  描述了通过远程自由基官能化从3-（2-羟乙基）二氢吲哚合成呋喃二氢吲哚的研究的初步结果。使用氧化自由基环化，发现分子内氢的夺取只有在得到的自由基（以及碳正离子）被相邻的叔胺和苯基共振稳定后才能成功。成功的环化提供了非对映异构的呋喃二氢吲哚，其中之一包含高度拉紧的反式融合5，5-环系统。该呋喃二氢吲哚合成包含罕见的烷氧基自由基促进质子与氢取代的碳相连的氢原子转移的例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.115
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1,2-dimethyl-3-indolyl)glyoxyloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein kinase C. 1. 2,3-bisarylmaleimides

  摘要：

  The design and synthesis of a series of novel inhibitors of protein kinase C (PKC) is described. These 2,3-bisarylznaleimides were derived from the structural lead provided by the indolocarbazoles, staurosporine and K252a. Optimum activity required the imide NH, both carbonyl groups, and the olefinic bond of the maleimide ring. 2,3-Bisindolylmaleimides were the most active, and the potency of these was improved by a chloro substituent at the 5-position of one indole ring (compound 28, IC50 0.11-mu-M). In a series of (phenylindolyl)maleimides, nitro compound 74 was most active (IC50 0.67-mu-M). Naphthalene 19 and benzothiophene 21 showed greater than 100-fold selectivity for inhibition of PKC over the closely related cAMP-dependent protein kinase (PKA).

  DOI：

  10.1021/jm00079a024

文献信息

• A convenient synthesis of bisindolyl- and indolylaryl maleic anhydrides
  作者：Peter D. Davis、Rino A. Bit、Stephen A. Hurst

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80226-c

  日期：1990.1

  The reaction of indolyl-3-glyoxylyl chlorides, easily prepared from the corresponding indoles, with arylacetic acids provides indolylaryl maleic anhydrides including bisindolyl rnaleic anhydrides.

  可以容易地从相应的吲哚制备的吲哚基-3-乙二酰氯与芳基丙烯酸的反应提供了吲哚基芳基马来酸酐，包括双吲哚基萘二酸酐。
• Unusual reaction of α-diketones of the indole series with hydrazine
  作者：A. V. Kolotaev、L. I. Belen’kii、A. S. Kononikhin、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-006-0348-2

  日期：2006.5

  Symmetrical and unsymmetrical α-diketones of the indole series were synthesized by the Friedel-Crafts reaction of 3-indolylglyoxyl chlorides with heterocycles. A nonconventional reaction of N-unsubstituted diketones with hydrazine producing 3H-pyrazolo[3,4-c]quinoline derivatives was found.

  吲哚系列的对称和不对称 α-二酮是通过 3-吲哚乙醛酰氯与杂环的 Friedel-Crafts 反应合成的。发现 N-未取代的二酮与肼产生 3H-吡唑并 [3,4-c] 喹啉衍生物的非常规反应。
• Serotonergic alpha-oxoacetamides
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05192770A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  .alpha.-Oxoacetamides of the formula R.sup.1 C(O)C(O)NR.sup.2 R.sup.3 in which R.sup.1 is optionally substituted phenyl, 1-indolyl, 2,3-dihydro-1-indolyl, 1-benzimidazolidinonyl, 3-benzofuranyl, 3-benzothiophenyl, 3-indolyl, and 1,2-alkano-3-indolyl; R.sup.2 is selected from: ##STR1## and R.sup.3 is selected from hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers, mixtures of isomers, processes for preparation, compositions, and methods of use thereof.

  该文献描述了式为R.sup.1 C(O)C(O)NR.sup.2 R.sup.3的.alpha.-羰基乙酰胺，其中R.sup.1为可选取代的苯基、1-吲哚基、2,3-二氢-1-吲哚基、1-苯并咪唑啉基、3-苯并呋喃基、3-苯并硫杂苯基、3-吲哚基和1,2-烷基-3-吲哚基；R.sup.2选自：##STR1## R.sup.3选自氢或低碳基；以及其药学上可接受的盐、单体异构体、异构体混合物、制备过程、组合物和使用方法。
• Alpha-oxoacetamide derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0490263A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  α-Oxoacetamides represented by Formula I wherein R¹ is selected from in which: the dashed line denotes an optional bond; X and Y are independently selected from hydrogen, halo, cyano, hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, lower alkyl, nitro, amino, aminocarbonyl, (lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino, and (lower alkanoyl)amino; Z is -O-, -S- or -N(R⁴)-; and R⁴ and R⁵ are independently selected from hydrogen or lower alkyl or (lower cycloalkyl) lower alkyl or are together -(CH₂)n- wherein n is an integer from 3 to 5; R² is selected from in which: p is 0 or 1; q is 1, 2 or 3; and R⁶ is C₁₋₇ alkyl; and R³ is selected from hydrogen or lower alkyl; their pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers, processes for their preparation, compositions, and methods of use thereof.

  由式 I 代表的 α-氧代乙酰胺 其中 R¹ 选自 其中 虚线表示任选键； X和Y独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、低级烷氧基、苄氧基、低级烷基、硝基、氨基、氨基羰基、(低级烷基)氨基、二(低级烷基)氨基和(低级烷酰基)氨基； Z 是-O-、-S-或-N(R⁴)-；以及 R⁴ 和 R⁵ 独立选自氢或低级烷基或（低级环烷基）低级烷基，或共同为-(CH₂)n-，其中 n 为 3 至 5 的整数； R² 选自 其中 p 是 0 或 1 q 是 1、2 或 3；以及 R⁶ 是 C₁₋₇ 烷基；以及 R³ 选自氢或低级烷基； 它们的药学上可接受的盐、单个异构体和异构体混合物、制备工艺、组合物及其使用方法。
• Da Settimo; Marini; Primofiore, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 2, p. 357 - 367
  作者：Da Settimo、Marini、Primofiore、Subissi

  DOI：——

  日期：——