4-(5-amino-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-phenol | 435341-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(5-amino-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-phenol
• 英文别名: 4-(6-amino-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 435341-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: KVQRXHJWOANHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2,4-二硝基苯胺 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到4-(5-amino-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的2,6-二取代的1H-苯并咪唑的合成，抗菌性能评估和分子对接；非经典抗叶酸药

  摘要：

  背景：二氢叶酸还原酶是微生物中胸苷和嘌呤合成的重要酶之一。已设计出许多药物来抑制微生物DHFR，但随着时间的流逝，一些药物对酶产生了耐药性和交叉反应性。在过去的几十年中，苯并咪唑，三唑及其衍生物因其针对微生物蛋白DHFR的广泛的抗菌和抗真菌活性而引起了合成化学家的关注。 目的：我们目前研究的目标是通过研究配体-受体结合相互作用，体外酶抑制试验以及对选定病原微生物的抗菌活性，来探索作为微生物DHFR抑制剂的苯并咪唑类药物。 方法：通过分别用Na 2 S 2 O 4或SnCl 2将邻硝基苯胺或2，4-二硝基苯胺与一系列醛或苯乙酮一锅缩合，合成包含三十种新型2，6-二取代的1H-苯并咪唑的文库。 。化合物的结构已通过光谱法确认为1 H和13 C NMR，FT-IR和MS。使用Epoch酶标仪进行体外DHFR抑制研究，并将测试化合物的IC50与甲氧苄啶比较。通过琼脂圆盘扩散法对选定的临床病原体进行了体外抗菌活性，并报道了MIC（µg

  DOI：

  10.2174/1573406415666190206231555

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Evaluation and Molecular Docking of Some Potential 2,6-disubstituted 1H-Benzimidazoles; Non-Classical Antifolates
  作者：Sunil Harer、Manish Bhatia、Vikram Kawade

  DOI：10.2174/1573406415666190206231555

  日期：2019.10.14

  condensation of o-nitro aniline or 2,4-dinitro aniline with series of aldehydes or acetophenones using Na2S2O4 or SnCl2 respectively and reflux for 5-6hr. Structures of compounds have been confirmed by spectroscopic methods as 1H and 13C NMR, FT-IR and MS. In vitro DHFR inhibition study was performed by using Epoch microplate reader and IC50 of the test compounds was compared with Trimethoprim. In

  背景：二氢叶酸还原酶是微生物中胸苷和嘌呤合成的重要酶之一。已设计出许多药物来抑制微生物DHFR，但随着时间的流逝，一些药物对酶产生了耐药性和交叉反应性。在过去的几十年中，苯并咪唑，三唑及其衍生物因其针对微生物蛋白DHFR的广泛的抗菌和抗真菌活性而引起了合成化学家的关注。 目的：我们目前研究的目标是通过研究配体-受体结合相互作用，体外酶抑制试验以及对选定病原微生物的抗菌活性，来探索作为微生物DHFR抑制剂的苯并咪唑类药物。 方法：通过分别用Na 2 S 2 O 4或SnCl 2将邻硝基苯胺或2，4-二硝基苯胺与一系列醛或苯乙酮一锅缩合，合成包含三十种新型2，6-二取代的1H-苯并咪唑的文库。 。化合物的结构已通过光谱法确认为1 H和13 C NMR，FT-IR和MS。使用Epoch酶标仪进行体外DHFR抑制研究，并将测试化合物的IC50与甲氧苄啶比较。通过琼脂圆盘扩散法对选定的临床病原体进行了体外抗菌活性，并报道了MIC（µg