2-(1-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one | 87820-88-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-en-1-one；2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesityl-2-cyclohexen-1-one；2-[1-(ethoxyimino)-propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-enone；2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohex-2-enone；2-[1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-cyclohexen-1-one；5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-2-[1-(ethoxyimino)propyl]cyclohex-2-en-1-one；2-(1-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxycyclohex-2-ene-1-one；2-(1-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one；2-[(Z)-N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 87820-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: DQFPEYARZIQXRM-PGMHBOJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°
• 沸点：
  467.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1213 (rough estimate)
• 闪点：
  >100 °C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、甲苯、丙酮
• LogP：
  4.460
• 颜色/状态：
  Off white to pale pink solid
• 气味：
  Faint burnt odor
• 蒸汽压力：
  2.78X10-9 mm Hg @ 20 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable >1.5 yr (15-25 °C). DT50 (25 °C) 6 days (pH 5), 114 days (pH 7); after 28 days, 87% unchanged (pH 9).
• 分解：
  DT50 (25 °C) 6 days (pH 5), 114 days (pH 7); after 28 days, 87% unchanged (pH 9).
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 解离常数：
  pKa = 4.98 @ 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

根据仓鼠和老鼠的代谢研究结果显示，三氯噻吩在给药后24小时和48小时内分别被迅速吸收和排泄。在仓鼠中，尿液中的代谢物轮廓在雄性和雌性中相似；未检测到未变化的三氯噻吩，并鉴定出两种主要代谢物：三氯噻吩酸和三氯噻吩酸恶唑。在大鼠尿液中还包括两种额外的代谢物，即三氯噻吩醇和三氯噻吩二醇。

Based on the results of the hamster & rat metab studies, tralkoxydim was readily absorbed & excreted within 24 & 48 hrs after dosing, respectively. In hamsters, the metabolic profile in urine was similar for males & females; no unchanged tralkoxydim was detected & 2 major metabolites were identified: tralkoxydim acid & tralkoxydim acid oxazole. The metabolic profile in the urine of rats included 2 additional metabolites, tralkoxydim alcohol & tralkoxydim diol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：有致癌性的提示性证据，但不足以评估对人类致癌的可能性（2004年）。可能对人类致癌（1998年）。

Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenicity, but Not Sufficient to Assess Human Carcinogenic Potential (2004). Likely to be Carcinogenic to Humans (1998)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

温和的皮肤和眼睛刺激物（对兔子而言）。不是皮肤致敏物（对豚鼠而言）。

Mild skin & eye irritant (rabbits). Not a skin sensitizer (guinea pig).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

作用方式：选择性系统性除草剂，通过叶片吸收并在韧皮部向生长点顶向传输，在生长点处抑制细胞分裂。

Mode of action: Selective systemic herbicide, absorbed by the leaves & translocated acropetally in the phloem to the growing points where it inhibits cell division.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 大鼠（雄性）口服 1324 mg/kg

LD50 Rat (male) oral 1324 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

雌性大鼠口服LD50 934毫克/千克

LD50 Rat (female) oral 934 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

作用方式：选择性系统性除草剂，通过叶片吸收并在韧皮部向生长点顶向运输，在生长点处抑制细胞分裂。

Mode of action: Selective systemic herbicide, absorbed by the leaves & translocated acropetally in the phloem to the growing points where it inhibits cell division.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

根据仓鼠和老鼠的代谢研究结果显示，三氯噻吩在给药后24小时和48小时内分别被迅速吸收和排泄。

Based on the results of the hamster & rat metab studies, tralkoxydim was readily absorbed & excreted within 24 & 48 hrs after dosing, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509011
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  GW7191600
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

概述

肟草酮（tralkoxydim）的英文通用名称为tralkoxydim (BSI, ISO-Edraft) 和tralkoxydime (ISO-Fdraft)，商品名称为Grasp和Splendor，其他名称包括Grasp604、ICIA0604及PP604。其化学名称是2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5(2,4,6-三甲苯基)环己烯-2-酮（2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohexen-2-one），为白色无味结晶体，是一种高选择性除草剂，能有效防除麦田中的多种禾本科杂草，如野燕麦。

环己烯酮类除草剂

肟草酮（tralkoxydim）又名苯草酮或三甲苯草酮，属于环己烯酮类除草剂，是目前唯一适用于小麦田的此类除草剂。作为国内新成员，如何最大化发挥其优势并开发更多应用潜力成为推广的关键。在国外，它在加拿大约占麦田除草剂市场份额的三分之一，并被广泛用于大麦和小麦田。肟草酮的有效成分喷施量一般为150～350 g/ha，特别推荐用量为200～350 g/ha 用于防除野燕麦属杂草。

化学性质

肟草酮是一种白色无味结晶固体，熔点为106℃。其蒸汽压极低，在20℃时约为4×10^-7 Pa。在不同溶剂中的溶解度分别为：二氯甲烷>500 g/L、甲苯213 g/L、乙酸乙酯110 g/L、丙酮89 g/L、甲醇25 g/L 和己烷18 g/L。其在水中的溶解度在pH=6.5时为6 mg/L，而在pH=5.0时为5 mg/L。

生产方法

肟草酮的合成由两步组成：首先将2,4,6-三甲基苯甲醛与丙酮反应，然后产物再与丙二酸二乙酯反应。进一步水解、环合和脱羧后生成3-羟基-5-(2',4',6'-三甲基苯基)环己-2-烯-1-酮。接下来，在甲醇钠存在下，该化合物与丙酸酐反应，最后与乙氧胺盐酸盐反应制得肟草酮。

毒性

肟草酮对雄大鼠急性经口LD₅₀为1324 mg/kg、雌大鼠934 mg/kg、雄小鼠1321 mg/kg和雌小鼠1100 mg/kg。兔子的经皮吸收量大于519 mg/kg，而吸入毒性LC₅₀大于3467 mg/m³。对眼睛和皮肤有轻微刺激，但不会引起豚鼠过敏反应。大鼠长期饲喂试验未发现作用剂量为12.5 mg/kg，且未观察到致突变或畸变现象。在96小时内，虹鳟鱼LC₅₀大于7.2 mg/L，镜鲤LC₅₀大于8.2 mg/L。野鸭和鹧鸪的急性经口LD₅₀分别为3020 mg/kg 和4430 mg/kg。

用途

肟草酮是一种高选择性除草剂，用于大麦、小麦田中多种禾本科杂草的有效成分喷施量为150～350 g/ha。该产品通常在野燕麦属杂草的早期生长段到分叶期和拔节期有效，推荐用量为200～350 g/ha。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到Sodium salt of 2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物 其中R.sup.1从氢、烷基、烯烃基、炔烃基、取代烷基、酰基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、取代苯基磺酰基以及无机或有机阳离子中选择；R.sup.2从烷基、烯烃基、炔烃基、取代烷基、卤代烯烃基和卤代炔烃基中选择；R.sup.3从烷基、氟代烷基、烯烃基、炔烃基和苯基中选择；n是从2到5选择的整数。这些化合物是谷类选择性除草剂，该发明的进一步实施提供了制备公式I化合物的方法，制备公式I化合物有用的中间体，含有公式I化合物作为活性成分的除草剂组合物，以及通过向植物或植物生长介质施加公式I化合物的有效量来严重损害或杀死不需要的植物的方法。

  公开号：

  US04717418A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-propionyl-cyclohex-2-en-1-one 、 乙氧基胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(1-ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物 其中R.sup.1从氢、烷基、烯烃基、炔烃基、取代烷基、酰基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、取代苯基磺酰基以及无机或有机阳离子中选择；R.sup.2从烷基、烯烃基、炔烃基、取代烷基、卤代烯烃基和卤代炔烃基中选择；R.sup.3从烷基、氟代烷基、烯烃基、炔烃基和苯基中选择；n是从2到5选择的整数。这些化合物是谷类选择性除草剂，该发明的进一步实施提供了制备公式I化合物的方法，制备公式I化合物有用的中间体，含有公式I化合物作为活性成分的除草剂组合物，以及通过向植物或植物生长介质施加公式I化合物的有效量来严重损害或杀死不需要的植物的方法。

  公开号：

  US04717418A1

文献信息

• Herbicide mixtures
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0351021A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  A herbicidal composition comprises a carrier, a first herbicide and a second herbicide which is 3-(1-amino)ethylidene-5-methyl-furan-2,4-dione.

  一种除草剂组合物包括载体、第一除草剂和第二除草剂，第二除草剂是3-(1-氨基)乙烯基-5-甲基-呋喃-2,4-二酮。
• Herbicidal composition
  申请人：——

  公开号：US20020115569A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to a herbicidal composition, comprising A) one or more compounds of the formula (I) 1 in which Hal 1 and Hal 2 are identical or different halogen atoms, R 1 is H, a cation or a C 1 -C 20 -carbon-containing radical and B) one or more surfactants, comprising as structural element at least 12 alkylene oxide units.

  本发明涉及一种除草剂组合物，包括A) 公式(I)中的一个或多个化合物1，其中Hal1和Hal2是相同或不同的卤素原子，R1是H、阳离子或含有C1-C20碳的基团，B) 一种或多种表面活性剂，包括至少12个烷基氧化物单元作为结构元素。
• [EN] METHODS TO PRODUCE POLYMER NANOPARTICLES AND FORMULATIONS OF ACTIVE INGREDIENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE NANOPARTICULES DE POLYMÈRE ET FORMULATIONS D'INGRÉDIENTS ACTIFS
  申请人：VIVE NANO INC

  公开号：WO2010035118A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides a composition including a polymer nanoparticle and at least one agricultural active compound incorporated with the nanoparticle, wherein the nanoparticle are less than 100 nm in diameter, and the polymer includes a polyelectrolyte.

  本发明提供了一种组合物，包括聚合物纳米颗粒和至少一种农业活性化合物与纳米颗粒结合，其中纳米颗粒直径小于100纳米，聚合物包括一种聚电解质。
• Solid adjuvants
  申请人：——

  公开号：US20040013678A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a solid adjuvant comprising a) one or more surfactants of the formula (I), Ar—O—(CHR 1 —CHR 2 —O—) y —R 3 (I) where Ar is aryl which is substituted by at least two (C 1 -C 30 )alkyl radicals, R 1 is H or (C 1 -C 6 )alkyl, R 2 is H or (C 1 -C 6 )alkyl, R 3 is H, an unsubstituted or substituted (C 1 -C 30 ) hydrocarbon radical, a sulfonate radical, a phosphonate radical or an acyl radical, and y is an integer from 1 to 100, and b) one or more fatty acid esters. The adjuvant is particularly suitable in the field of crop protection.

  本发明涉及一种固体佐剂，包括a）式(I)的一种或多种表面活性剂，其中Ar是芳基，至少被两个（C1-C30）烷基基团取代，R1是H或（C1-C6）烷基，R2是H或（C1-C6）烷基，R3是H，未取代或取代的（C1-C30）烃基，磺酸基，膦酸基或酰基，y是1到100的整数；和b）一种或多种脂肪酸酯。该佐剂特别适用于农作物保护领域。
• Herbicidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20020058591A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to a herbicidal composition comprising a) one or more herbicidal active substances, b) one or more surfactants other than silicone surfactants, and c) one or more humectants. The composition according to the invention is outstandingly suitable for controlling a variety of harmful plants.

  本发明涉及一种除草剂组合物，包括a）一种或多种除草活性物质，b）一种或多种非硅表面活性剂，以及c）一种或多种保湿剂。本发明的组合物非常适用于控制各种有害植物。