methyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate | 949151-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 949151-69-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: KTUZPRJXJVHVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxygen 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧进行碱辅助的功能化呋喃向丁烯内酯的区域和非对映选择性转化。

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062551l
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 168.0h， 生成 methyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应从Morita-Baylis-Hillman加合物高效合成二氢苯并[c] a庚因

  摘要：

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10752

文献信息

• Fluoride-Assisted Regioselective Conversion of Functionalized Furans to α-Substituted γ-Hydroxybutenolides Using Singlet Oxygen
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo070666c

  日期：2007.8.1

  A facile synthesis of α-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural was achieved using a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation. The regioselectivity of this conversion was controlled by using TBAF.

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松地从3-糠醛合成α-取代的γ-羟基丁烯内酯。通过使用TBAF控制该转化的区域选择性。
• An Efficient Synthesis of Dihydrobenzo[<i>c</i>]azepines from Morita-Baylis-Hillman Adducts via Pictet-Spengler Reaction
  作者：Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Hwa Jung Roh、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10752

  日期：2016.5

  Various dihydrobenzo[c]azepines were synthesized in good yields via Pictet–Spengler cyclization protocol from tosylamide derivatives of Morita–Baylis–Hillman adducts and 1,3,5‐trioxane. The synthesis was carried out in the presence of easily removable montmorillonite K‐10 in short time in high yields.

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。
• Base-Assisted Regio- and Diastereoselective Conversion of Functionalized Furans to Butenolides Using Singlet Oxygen
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/ol062551l

  日期：2007.1.1

  A facile synthesis of beta-functionalized gamma-hydroxybutenolides was achieved using a Baylis-Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation. The conversion from 3-furfural was regio- and diastereoselective. [reaction: see text].

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。