perchlorotriphenylmethyl radical | 4070-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perchlorotriphenylmethyl radical
• 英文别名: Perchlortriphenylmethyl-Radikal；perchlorotriphenylmethyl；Perchlor-triphenylmethyl；Pentadecachlorotritylradical
• CAS: 4070-01-3
• 化学式: C₁₉Cl₁₅
• 分子量: 760.004
• InChiKey: RIIUKLWLHHPRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perchlorotriphenylmethyl radical 在 盐酸 、 氢化钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 αH-Pentadecachlorotriphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷与全氯三苯甲基钾的配合物的合成及性质

  摘要：

  的复杂的1,4,7,10,13,16- hexaoxacyclooctadecane钾perchlorotriphenylmethide的已经制备由反应，在18-冠-6，的（C存在6氯5）3 CH用KOH或自由基还原（C 6氯5）3下用介电常数金属。其作为通过X射线衍射分析表明，结构可被描述为一个分离的离子对的（C 6氯5）3 Ç -碳负离子和钾离子与协调18-冠-6; 碳负离子有sp 2杂化和弱的负电荷离域到芳环。的（C碱性盐的电子光谱6氯5）3 Ç -在各种介质中提供了有关物质的性质证据存在于溶液中。的（C电子转移反应6氯5）3 Ç -带O 2，和描述的几种有机受主。固体冠状盐在惰性气氛下的热分解涉及18冠6的分解以及从碳负离子向钾抗衡离子的单电子转移。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80410-1
• 作为产物：
  描述：

  αH-Pentadecachlorotriphenylmethane 在 四丁基氢氧化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 perchlorotriphenylmethyl radical
  参考文献：
  名称：

  有机共轭基团对长自旋寿命的化学修饰。

  摘要：

  用于基于自旋的器件的有机半导体需要较长的自旋弛豫时间。了解它们的自旋弛豫机制对于有机自旋电子器件及其在量子信息处理中的应用至关重要。但是，关于有机共轭分子自旋弛豫机理的报道很少，研究方法也很有限。在本文中，我们通过系统地改变共轭基团的结构来研究分子设计和自旋弛豫机理。我们发现有机材料的固态弛豫时间与溶液状态的弛豫时间有很大不同。我们证明了在三苯基甲基（TM）自由基的芳基环的对位上取代较低的旋磁比核（例如D，Cl）可以显着改善其相干时间（T m）。基于此类自由基的柔性薄膜在环境条件下的超长自旋晶格弛豫时间（T 1）高达35.6（6）μs，T m高达1.08（4）μs，是薄膜中最长的值。更重要的是，使用TM自由基衍生物（5CM），我们首次观察到了薄膜中的室温量子相干性和Rabi循环，这表明有机共轭自由基对于基于自旋的信息处理具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cphc.201800742

文献信息

• Preparation and Characterization of Persistent Maltose-Conjugated Triphenylmethyl Radicals
  作者：Juan Antonio Mesa、Amado Velázquez-Palenzuela、Enric Brillas、Josep Coll、Josep Lluís Torres、Luis Juliá

  DOI：10.1021/jo202356u

  日期：2012.1.20

  The condensation reaction of d-maltose to free radicals of the series of tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl (TTM) and tris(perchlorophenyl)methyl (PTM) has been described for the first time. The new persistent radicals 1 and 2 are very stable and have been characterized by EPR. Their cyclic voltammograms show a quasi-reversible process in the cathode, being reduced to the corresponding anions, with

  首次描述了d-麦芽糖与三（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM）和三（全氯苯基）甲基（PTM）系列的自由基的缩合反应。新的持久性基团1和2非常稳定，并具有EPR的特征。它们的循环伏安图显示了在阴极中的准可逆过程，被还原为相应的阴离子，氧化还原电势分别比TTM和PTM低。它们的氧化活性与其还原电位密切相关。因此，尽管2被抗坏血酸还原，但是1保持不变。
• Photochemistry of stable free radicals: the photolysis of perchlorotriphenylmethyl radicals
  作者：Marye Anne Fox、Elizabeth Gaillard、Chia Chung Chen

  DOI：10.1021/ja00257a030

  日期：1987.11

  a quantum efficiency of 0.3 under 365-nm irradiation. Transient absorption spectroscopy shows that this ring closure proceeds via two intermediates. The first decays in a unimolecular process (k/sub 2/ = 3.8 +/- 0.4 x 10/sup 6/ s/sup -1/) to produce the second which also decays unimolecularly (k/sub 3/ = 4.6 +/- 10/sup 4/ s/sup -1/) to yield PPF.

  在 532 nm 处激发全氯三苯甲基自由基 (PTM) 导致激发双峰，​​/sup 2/PTM* (tau = 7 ns)。这种状态的寿命对氧、电子受体和供氢溶剂不敏感。电子供体（三苯胺、N,N-二甲基苯胺和噻蒽）以控制扩散的速率淬灭/sup 2/PTM*。环化形成全氯-9-苯基芴基 (PPF)，在 365 nm 照射下的量子效率为 0.3。瞬态吸收光谱表明这种闭环是通过两个中间体进行的。第一个在单分子过程中衰变 (k/sub 2/ = 3.8 +/- 0.4 x 10/sup 6/ s/sup -1/) 产生第二个，它也单分子衰变 (k/sub 3/ = 4.6 +/ - 10/sup 4/ s/sup -1/) 产生 PPF。
• Free radicals as clathrate hosts: crystal and molecular structure of 1: 1 perchlorotriphenylmethyl radical–benzene
  作者：Jaume Veciana、Josep Carilla、Carlos Miravitlles、Elies Molins

  DOI：10.1039/c39870000812

  日期：——

  The perchlorotriphenylmethyl radical (2) acts as a clathrate host for benzene, halogenobenzenes, and 1,4-dioxane giving inclusion compounds with different stabilities; the structure of (2)·C6H6, established by X-ray diffraction, shows the guest molecules located in channels between the hosts.

  全氯三苯甲基基团（2）充当苯，卤代苯和1,4-二恶烷的包合物主体，产生具有不同稳定性的包合物；通过X射线衍射建立的（2）·C 6 H 6的结构表明，客体分子位于主体之间的通道中。
• Oxidation of the Perchlorotriphenylmethyl Radical to the Carbocation, and Its Unique Abrupt Reversion
  作者：Manuel Ballester、Carlos Miravitlles、Elies Molins、Conxita Carreras

  DOI：10.1021/jo020615+

  日期：2003.4.1

  A solution of AlCl(3) in CH(2)Cl(2) reacts slowly, at room temperature, with perchlorotriphenylmethyl radical (PTM(*)), an inert carbon free radical, to give perchlorotriphenylmethyl cation (PTM(+)) quantitatively. However, by gradual addition of CH(2)Cl(2) into the resulting solution a point is reached where the PTM(+) reverts to PTM(*) instantaneously and quantitatively. A mechanism for this exceptional

  AlCl（3）在CH（2）Cl（2）中的溶液在室温下与惰性的碳自由基Perchlorotriphenylmethyl基（PTM（*））缓慢反应，定量得到Perchlorotriphenylmethyl阳离子（PTM（+）） 。但是，通过将CH（2）Cl（2）逐渐添加到生成的溶液中，可以达到PTM（+）立即定量地还原为PTM（*）的点。建议了一种解决这种异常现象的机制。报告和讨论了一些PTM（+）反应，即水解产生醌类物质和具有氢化物离子供体的单电子转移。
• Photochemistry and Spectroscopy of “Stable Organic Radicals”:  Steric and Electronic Effects in Intermolecular Photoinduced Electron Transfer
  作者：Marina Canepa、Marye Anne Fox、James K. Whitesell

  DOI：10.1021/jo0017988

  日期：2001.6.1

  electron-transfer quenching were studied with several electron donors and acceptors. Fluorescence quenching studies demonstrate the importance of the redox potentials of the ET pair on the observed steric and electronic properties.

  研究了氨基取代的全氯三苯基甲基自由基1-3的分子间反应性，尤其着重于电子转移（ET）反应。用几种电子给体和受体研究了自然荧光寿命和电子转移猝灭的速率。荧光猝灭研究证明了ET对的氧化还原电势对观察到的空间和电子性质的重要性。