1-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)ethanone | 219502-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 219502-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KPSXGWLDPLIGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-(5-hydroxy-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成应用于抗肉毒杆菌天然产物川楝素

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是导致肉毒杆菌中毒的病原体，肉毒杆菌中毒是一种以周围神经肌肉阻滞为特征的疾病，是人类特有的弛缓性麻痹。天然产物川楝素是一种传统中药，据报道在动物模型中具有抗肉毒杆菌的特性。为了确定在川楝素中发现的抗肉毒杆菌特性需要哪些化学官能团，启动了一项研究，目的是使用面向功能的合成 (FOS) 作为一种策略，开始揭示川楝素强大的抗肉毒杆菌特性。从这些研究中提出了一种新的合成策略，允许获得 4-乙酰氧基 CD 片段类似物（14) 的川楝素，它是由亚甲基砜和乙酰丙酮分 14 个步骤获得的。还报告了对该片段的动物研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.042
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Active Antifeedant CDE Fragments of 11-Ketoepoxyazadiradione Based on an Electrocyclization Reaction Catalyzed by Perchloric Acid

  摘要：

  A synthetic route to mimics of the insect antifeedant epoxyazadiradione containing the CDE molecular fragment with an oxygenated function on ring C has been developed. The key step is based on a 2,6-diene-1,5-dione electrocyclization reaction catalyzed by perchloric acid, The rearrangement of the epoxy alcohol epimers 12 and 19 induced by acids deserves special mention. Several of the compounds obtained show significant antifeedant activity against Spodoptera frugiperda.

  DOI：

  10.1021/jo981456q

文献信息

• Synthesis of limonoid CDE fragments related to limonin and nimbinim
  作者：A. Fernández-Mateos、P. Herrero Teijón、G. Pascual Coca、R. Rubio González、M.S.J. Simmonds

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.020

  日期：2010.9

  A practical, brief and selective synthesis of limonoid CDE fragments from a readily available starting diketone is described. The key step is a cationic electrocyclization promoted by strong acids. In general the methodology has been demonstrated for compounds with sensitive furane and thiophene substituents to obtain diverse substituted indenones. Several of the compounds obtained show significant antifeedant activity against Spodoptera littoralis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Active Antifeedant CDE Fragments of 11-Ketoepoxyazadiradione Based on an Electrocyclization Reaction Catalyzed by Perchloric Acid
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Eva M. Martín de la Nava、Gustavo Pascual Coca、Rosa Rubio González、Ana I. Ramos Silvo、M. S. J. Simmonds、W. M. Blaney

  DOI：10.1021/jo981456q

  日期：1998.12.1

  A synthetic route to mimics of the insect antifeedant epoxyazadiradione containing the CDE molecular fragment with an oxygenated function on ring C has been developed. The key step is based on a 2,6-diene-1,5-dione electrocyclization reaction catalyzed by perchloric acid, The rearrangement of the epoxy alcohol epimers 12 and 19 induced by acids deserves special mention. Several of the compounds obtained show significant antifeedant activity against Spodoptera frugiperda.
• Function-oriented synthesis applied to the anti-botulinum natural product toosendanin
  作者：Yuya Nakai、William H. Tepp、Tobin J. Dickerson、Eric A. Johnson、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.042

  日期：2009.2

  properties in animal models. To establish what chemical functionalities are necessary for the anti-botulinum properties found within toosendanin, a study was initiated with the goal of using function-oriented synthesis (FOS) as a strategy to begin to unravel toosendanin’s powerful anti-botulinum properties. From these studies a new synthetic strategy is put forth allowing access to a 4-acetoxy CD fragment

  肉毒杆菌神经毒素 (BoNT) 是导致肉毒杆菌中毒的病原体，肉毒杆菌中毒是一种以周围神经肌肉阻滞为特征的疾病，是人类特有的弛缓性麻痹。天然产物川楝素是一种传统中药，据报道在动物模型中具有抗肉毒杆菌的特性。为了确定在川楝素中发现的抗肉毒杆菌特性需要哪些化学官能团，启动了一项研究，目的是使用面向功能的合成 (FOS) 作为一种策略，开始揭示川楝素强大的抗肉毒杆菌特性。从这些研究中提出了一种新的合成策略，允许获得 4-乙酰氧基 CD 片段类似物（14) 的川楝素，它是由亚甲基砜和乙酰丙酮分 14 个步骤获得的。还报告了对该片段的动物研究。