3-Hydroxy-2,3-dimethylbutanolid | 80248-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,3-dimethylbutanolid
• 英文别名: 4-hydroxy-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one；4-Hydroxy-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 80248-68-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: RKKZKDPLEWBYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,3-dimethylbutanolid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,4-二甲基-2,5-二氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-Dimethoxy-2,3-dimethyl-oxetan-2-yl)-methanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Hydroxy-2,3-dimethylbutanolid
  参考文献：
  名称：

  Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HEMIACETAL COMPOUND, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160238930A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A polymer for resist use is obtainable from a hemiacetal compound having formula (1 a ) wherein R 1 is H, CH 3 or CF 3 , R 2 to R 4 each are H or a monovalent hydrocarbon group, X 1 is a divalent hydrocarbon group, ZZ designates a non-aromatic mono- or polycyclic ring of 4 to 20 carbon atoms having a hemiacetal structure, k 1 =0 or 1, and k 2 =0 to 3. A resist composition comprising the polymer displays controlled acid diffusion and low roughness during both positive and negative tone developments.

  从具有以下式（1a）的半缩醛化合物获得用于抗蚀的聚合物，其中R1为H、CH3或CF3，R2至R4分别为H或单价碳氢基团，X1为二价碳氢基团，ZZ表示具有半缩醛结构的非芳香性4至20个碳原子的单环或多环环，k1=0或1，k2=0至3。包含该聚合物的抗蚀组合物显示出在正片和负片显影过程中控制酸扩散和低粗糙度。
• Synthesis of a Dimethylfuran-Containing Macrolide Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt、Karl Vermillion

  DOI：10.1080/00397910802527748

  日期：2009.3.25

  macrolide pheromone (1) of Galerucella beetles was shortened from 13 steps in the original synthesis to 10 steps, and the overall yield was increased greater than six-fold. A concise Reformatsky-based sequence of reactions was utilized to construct the key precursor, 2,3-dimethyl-2-butenolide. Reduction of the butenolide with diisobutylaluminum hydride afforded 3,4-dimethylfuran. A one-pot sequence of lithiation

  摘要 Galerucella甲虫含呋喃大环内酯信息素(1)的合成途径由原来的13步缩短为10步，总收率提高6倍以上。利用基于 Reformatsky 的简洁反应序列构建关键前体 2,3-二甲基-2-丁烯内酯。用氢化二异丁基铝还原丁烯内酯得到 3,4-二甲基呋喃。锂化、含四氢吡喃 (THP) 碘化物烷基化、第二次锂化和最后甲酰化的一锅序列，得到所需的四取代呋喃中间体 3,4-二甲基-5-[5-(四氢呋喃-2 -酰氧基)戊基]-2-糠醛。继续构建三碳酰基侧链，醛通过与膦酰基乙酸三乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 缩合反应转化为不饱和酯。在酯侧链中的双键还原和保护基团去除后，使用 Mitsunobu 方法闭合内酯环，该方法更温和、更简单，并且可以用比以前（Yamaguchi）方法更少的溶剂来完成。
• ABEN, R. W.;HOFSTRAAT, R.;SCHEEREN, J. W., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, N 10, 355-359
  作者：ABEN, R. W.、HOFSTRAAT, R.、SCHEEREN, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US9740100B2
  申请人：——

  公开号：US9740100B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 355 - 359
  作者：Aben, R. W.、Hofstraat, R.、Scheeren, J. W.

  DOI：——

  日期：——