(3S,4R) 3--4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid | 133864-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R) 3--4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• 英文别名: (3S,4R) 3-[N,N'-bis-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]-4-methyl-2-oxo-azetidin-1-sulfonic acid；(3S,4R) 3-[N,N-bis-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]-4-methyl-2-oxo-azetidin-1-sulfonic acid；(3S,4R) 3-(N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino)-4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid；(2R,3S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 133864-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 395.434
• InChiKey: OLIHVTBMQOLTED-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R) 3--4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R) 3-hydrazino-4-methyl-2-oxoazetidin-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing monobactames and their intermediate product

  摘要：

  本发明描述了一种制备单内酰胺的方法，其化学式为：##STR1## 其中R为酰基，以及它们的药学上可接受的盐，从乙酰(S)-3-羟基丁酸乙酯开始，通过反应中间体(3S,4R)-3-肼基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁磺酸或其盐制备。该中间体是新的，因此代表了本发明的另一个目标。

  公开号：

  US05254681A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R) 3--4-methylazetidin-2-one 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3S,4R) 3--4-methyl-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x

文献信息

• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of cis monobactams through electrophilic amination of chiral 3-hydroxyesters
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Cascio、Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89308-x

  日期：1994.1

  efficient entry into cis monobactams starting from β -hydroxyesters is reported. This preparation is based on the stereoselective “electrophilic amination” of β-hydroxyester dianions and on Miller's biomimetic synthesis of the β-lactam nucleus. By this route, key intermediates for the preparation of pharmacologically important cis aztreonam 2 and carumonam 3 were prepared.

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。
• Process for preparing monobactames and their intermediate product
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：EP0411541A3

  公开（公告）日：1991-05-08

  There is described a process for preparing monobactames of formula: where R = acyl, and their pharmaceutically acceptable salts, starting from ehyl (S)-3-­hydroxybutanoate through the reaction intermediate (3S, 4R)-3-­hydrazino-4-methyl-2-oxo-1-azetidine sulfonic acid or a salt thereof. This intermediate is new and therefore represents a further object of the present invention.

  描述了一种制备单环内酰胺的过程，其化学式为：其中R = 酰基，以及它们的药学上可接受的盐。该过程是从乙酰(S)-3-羟基丁酸酯开始，通过反应中间体(3S, 4R)-3-肼基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丙磺酸或其盐制备而成。该中间体是新的，因此也代表了本发明的另一个目标。