N-(1-phenylvinyl)pivalamide | 92520-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylvinyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-N-(1-phenylethenyl)propanamide；2,2-dimethyl-N-(1-phenylethenyl)propanamide
• CAS: 92520-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: CHOJEKYEZPCDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylvinyl)pivalamide 在 C₂₄H₃₈N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 重水 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的对映选择性分子间烯酰胺-醛交叉偶联

  摘要：

  描述了前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯酰胺和醛的分子间交叉偶联。在 NHC 催化剂存在下将烯酰胺暴露于醛后，会发生催化 CC 键的形成，提供高度对映选择性的 N 保护胺，带有季碳中心，收率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13501
• 作为产物：
  描述：

  3-pivaloyloxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(1-phenylvinyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of styrenyl enamides from 4-aryl-2-oxazolidinones in the presence of strong base

  摘要：

  Efficient synthesis of styrenyl enamides can be achieved from the corresponding 4-aryl-2-oxazolidinones, 2-thioxooxazolidines, and 2-thioxothiazolidines in the presence of the strong base lithium diisopropylamine. The reaction proceeded efficiently to achieve the enamides in good to excellent yields (up to 92%). This reaction provides an easy, rapid, and good-yielding method for the synthesis of styrenyl enamides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.026

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• 一种多氟烯基取代的恶唑化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111747904A

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种多氟烯基取代的恶唑化合物及其制备方法。本发明通过将由N‑酰基烯胺化合物与全氟烷基碘化物混合而成的反应原料加入到碱促进剂以及溶剂中，在空气氛围、室温条件下搅拌反应1～24小时，TLC检测确定反应进程，反应结束后得到反应液；最后将所述反应液依次经过洗涤、萃取和干燥处理，再通过柱层析分离得到多氟烯基取代的恶唑化合物。本发明制备方法中所需原料简单易得，具有多样的官能团耐受性和底物范围，且能引入天然产物和药物活性分子骨架；本发明制备方法反应条件温和，无需昂贵的过渡金属催化剂，符合绿色、经济化学的要求；本发明制备方法无需预先构建合成五元恶唑杂环，具有最高的步骤经济性。
• Enantioselective Addition of Enamides to Cyclic Ketimines: Access to Chiral 3,3‐Disubstituted Isoindolin‐1‐Ones
  作者：Fang‐Fang Feng、Jin‐Shan Li、Shen Li、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201900710

  日期：2019.9.17

  An enantioselective addition of enamides to cyclic ketimines generated in situ from 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones was developed. This reaction takes advantage of readily available substrates, mild reaction conditions, as well as enlarged reaction generality, affording chiral 3,3‐disubstituted isoindolin‐1‐ones with a quaternary stereogenic center in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up

  开发了对3-羟基异吲哚啉-1-酮就地生成的环状酮亚胺进行对映体选择性加成的方法。该反应利用了易于获得的底物，温和的反应条件以及扩大的反应通用性，从而以高收率（高达98％）和对映选择性（向上）提供了具有四级立体异构中心的手性3,3-二取代异吲哚啉-1-酮。到99％ee）。
• Iridium-Catalyzed Branch-Selective and Enantioselective Hydroalkenylation of α-Olefins through C–H Cleavage of Enamides
  作者：Xin Sun、En-Ze Lin、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.2c07477

  日期：2022.9.28

  transformation in asymmetric catalysis. Herein we report an iridium-catalyzed asymmetric hydroalkenylation of α-olefins through directed C–H cleavage of enamides. This atom-economical addition process is highly branch-selective and enantioselective, delivering trisubstituted alkenes with an allylic stereocenter. DFT calculations reveal the origin of regio- and enantioselectivity.

  原料α-烯烃的催化分支选择性加氢官能化形成对映体富集的手性化合物是不对称催化中特别有吸引力但具有挑战性的转化。在此，我们报道了通过烯酰胺的定向 C-H 裂解，铱催化的 α-烯烃不对称加氢烯基化。这种原子经济的加成过程具有高度的分支选择性和对映选择性，可提供具有烯丙基立体中心的三取代烯烃。DFT 计算揭示了区域选择性和对映选择性的起源。
• Synergistic Catalytic Asymmetric Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with Acyclic α-Arylenamides
  作者：Xiaodong Tang、Yang-Dong Hou、Xing-Fa Tan、Jing Nie、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.4c02238

  日期：2024.7.5

  The asymmetric addition reactions of β-ketoacids to acyclic ketimines provide a direct means to afford versatile quaternary center-bearing amino compounds, but such an approach remains a formidable challenge. Here, we describe an efficient asymmetric catalytic decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with acyclic α-arylenamides, which serve as the precursor of acyclic ketimines. By combining

  β-酮酸与无环酮亚胺的不对称加成反应提供了一种直接的方法来提供多功能的带有季中心的氨基化合物，但这种方法仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了 β-酮酸与无环 α-亚芳基酰胺（作为无环酮亚胺的前体）的有效不对称催化脱羧曼尼希反应。通过将手性联萘磷酸 (CPA) 和简单的铜盐组合作为双催化剂，可以形成各种光学活性、无环和季碳的 β-氨基酮，产率高达 95%，ee 高达 94%。详细的机理研究表明，单 CPA 连接的铜和游离 CPA 可作为协同催化剂来增强对映选择性。此外，通过曼尼希加合物的简单转化可以制备光学活性的β-氨基酸和β-氨基醇衍生物。