2-bromo-4-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 1316707-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-methoxy-1-prop-2-ynoxybenzene；2-bromo-4-methoxy-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1316707-89-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: WQWNPYGVICHFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 8-bromo-4-(5-((2-bromo-4-methoxyphenoxy)methyl)-2-methylfuran-3-yl)-6-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化多米诺反应从天然化合物合成 4-呋喃-和 4-吡咯-3-基-2H-色烯

  摘要：

  金催化级联双环化反应被设计用于从双(炔基)-1,2-二醇和1,2-氨基醇合成杂联芳基化合物，例如呋喃基和吡咯基2H-色烯。起始材料很容易从生物质平台分子中获得，例如α-羟基酸和α-氨基酸。该过程涉及最初的杂环脱水步骤，从而形成呋喃或吡咯环，然后进行炔烃加氢芳基化以形成色烯核。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300300
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以77%的产率得到2-bromo-4-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Hungerland, Tim; Ammermann, Jonas, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1537 - 1555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propargylamine Synthesis by Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes and Tertiary Amine <i>N</i>-Oxides
  作者：Zhanwei Xu、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo201059h

  日期：2011.8.19

  An efficient method for synthesizing N,N-dimethylpropargylamines is described. The synthesis exploited the Cu(II)-catalyzed oxidative alkynylation reaction of trimethylamine N-oxides with alkynes in the absence of external oxidant. Both aromatic and aliphatic alkynes were utilized to achieve the corresponding products in moderate to excellent yields. The reaction conditions tolerated ester, hydroxy

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。
• Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Arylsulfonylation of Allenes
  作者：Yu Zhou、Wen-Hui Yang、Nan-Nan Dai、Jia-Yao Feng、Ming-Qi Yang、Wenqing Gao、Qiang Li、Chao Deng、Zhan Lu、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01258

  日期：2024.6.21

  3-sulfonylmethylbenzofuran derivatives. Control experiments showed that the bipyridine ligand is crucial for the formation of a stable σ-alkyl nickel intermediate, providing the possibility for sulfonyl radical insertion. Meanwhile, the electrophilic sulfonyl radical facilitates further oxidative addition of the σ-alkyl nickel intermediate and inhibits addition with allenes. In addition, control experiments, cyclic voltammetry

  镍/光氧化还原双催化体系是不饱和烃双官能化的高效转化平台。在此，我们公开了第一个双镍/光氧化还原催化的丙二烯分子内1,2-芳基磺酰化反应，它可以准确地构建C(sp 2 )–C(sp 2 )键和C(sp 3 )–S键。该反应表现出优异的化学选择性和区域选择性，允许多种3-磺酰基甲基苯并呋喃衍生物系列的模块化构象。对照实验表明，联吡啶配体对于形成稳定的σ-烷基镍中间体至关重要，为磺酰基插入提供了可能性。同时，亲电子磺酰基自由基促进σ-烷基镍中间体的进一步氧化加成并抑制与丙二烯的加成。此外，对照实验、循环伏安测试、Stern-Volmer 实验和密度泛函理论计算为该 1,2- 中的 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II)/Ni(III) 途径提供了证据。芳基磺酰化。