1-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethanone | 851670-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-pyrrol-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 851670-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: UVPYESAHWAGOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethanone 在 C₅₁H₆₅F₃NO₅PS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-4-(o-tolyl)-4,5-dihydro-6H-benzo[f]pyrrolo[1,2-a]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  惰性N-取代吡咯与α，β-不饱和酮的布朗斯台德酸催化不对称环闭合烷基化

  摘要：

  已开发出一种手性布朗斯台德酸与α，β-不饱和酮催化的惰性吡咯分子的不对称分子内闭环烷基化反应。该方法在温和的反应条件下，以高收率和良好的对映选择性，得到了范围广泛的4-苯基-4,5-二氢-6H-苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900546
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羰基苯)吡咯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  惰性N-取代吡咯与α，β-不饱和酮的布朗斯台德酸催化不对称环闭合烷基化

  摘要：

  已开发出一种手性布朗斯台德酸与α，β-不饱和酮催化的惰性吡咯分子的不对称分子内闭环烷基化反应。该方法在温和的反应条件下，以高收率和良好的对映选择性，得到了范围广泛的4-苯基-4,5-二氢-6H-苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900546

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050084506A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to the discovery that certain non-naturally occurring, non-peptide amide compounds and amide derivatives, such as oxalamides, ureas, and acrylamides, are useful flavor or taste modifiers, such as a flavoring or flavoring agents and flavor or taste enhancer, more particularly, savory (the “umami” taste of monosodium glutamate) or sweet taste modifiers,—savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for food, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions.

  本发明涉及发现，某些非天然存在的非肽酰胺化合物和酰胺衍生物，如草酰胺、脲和丙烯酰胺，可用作风味或口味调节剂，例如风味或调味剂和风味或口味增强剂，更具体地说，是用于食品、饮料和其他可食用或口服药品或组合物的风味或口味调节剂，包括鲜味（味精的“鲜味”）或甜味调节剂，鲜味或甜味调味剂以及鲜味或甜味增强剂。
• The Different Faces of [Ru(bpy)₃Cl₂] and <i>fac</i>[Ir(ppy)₃] Photocatalysts: Redox Potential Controlled Synthesis of Sulfonylated Fluorenes and Pyrroloindoles from Unactivated Olefins and Sulfonyl Chlorides
  作者：Santosh K. Pagire、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02760

  日期：2020.10.16

  A cascade alkene sulfonylation that simultaneously forges C–S and C–C bonds is a highly efficient and powerful approach for directly accessing structurally diverse sulfonylated compounds in a single operation. The reaction was enabled by visible-light-mediated regioselective radical addition of sulfonyl chlorides to 2-arylstyrenes using fac[Ir(ppy)3] as a photocatalyst, demonstrating its unique role

  同时形成C–S和C–C键的级联烯烃磺酰化是一种高效且强大的方法，可通过一次操作直接访问结构多样的磺酰化化合物。使用fac [Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，通过可见光介导的磺酰氯向2-芳基苯乙烯的区域选择性自由基加成反应，证明了其在光级联过程中执行原子转移自由基加成（ATRA）的独特作用然后进行光环化。通过这种光级联反应，以优异的产率制备了在光电子材料和药物化学领域中有用的新型的磺酰基取代的芴和吡咯并吲哚。相反，使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化剂具有较低的还原电位，仅导致在相同反应条件下形成C–S键并生成无环磺酰化2-芳基苯乙烯。室温稳定的磺酰氯和未活化的烯烃的广泛可用性提高了本室温光催化的合成效用，从而提供了一种经济高效的广谱方案。
• Magnetic nanoparticle-supported glutathione: a conceptually sustainable organocatalyst
  作者：Vivek Polshettiwar、Babita Baruwati、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/b900784a

  日期：——

  A conceptually novel nanoparticle-supported and magnetically recoverable organocatalyst has been developed, which is readily prepared from inexpensive starting materials in a truly sustainable manner; which catalyzes the Paal–Knorr reaction with high yield in pure aqueous medium that avoids the use of toxic organic solvents, even in the workup step.

  开发了一种概念上新颖的纳米粒子支持和可磁性回收的有机催化剂，该催化剂可以通过真正可持续的方式，利用廉价的原材料轻松制备。它在纯水相介质中催化Paal–Knorr反应，具有高产率，避免了使用有毒有机溶剂，甚至在后处理步骤中也不例外。
• Magnetic Nanoparticle-Supported Glutathione as a Sustainable Organocatalyst
  申请人：Varma Rajender S.

  公开号：US20110054180A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to the use of nano-organocatalysts, and, more specifically, to the use of magnetic nanomaterial-supported organocatalysts. It is an object of the present invention to provide “green” catalysts and protocols. According to one embodiment of the invention, a nano-organocatalyst in the form of a magnetic nanomaterial-supported organocatalyst is provided. According to other embodiments of the invention, glutathione and cysteine are provided as organocatalysts and magnetic nanomaterial-supported glutathione and magnetic nanomaterial-supported cysteine are provided for use as nano-organocatalysts. According to another embodiment of the invention, a method of using a recyclable magnetic nanomaterial-supported organocatalyst using a totally benign aqueous protocol, without using any organic solvent in the reaction or during the workup, is provided. According to a further embodiment of the invention, a recyclable magnetic nanomaterial-supported organocatalyst for various organocatalytic reactions, including but not limited to Paal-Knorr reactions, aza-Michael addition and pyrazole synthesis, is provided.

  本发明涉及纳米有机催化剂的使用，更具体地涉及磁性纳米材料支撑的有机催化剂的使用。本发明的目的是提供“绿色”催化剂和方案。根据本发明的一个实施例，提供了一种磁性纳米材料支撑的有机催化剂的纳米有机催化剂。根据本发明的其他实施例，提供了谷胱甘肽和半胱氨酸作为有机催化剂，以及用作纳米有机催化剂的磁性纳米材料支撑的谷胱甘肽和磁性纳米材料支撑的半胱氨酸。根据本发明的另一个实施例，提供了一种使用可回收磁性纳米材料支撑的有机催化剂的方法，使用完全良性的水相方案，在反应过程中或处理过程中不使用任何有机溶剂。根据本发明的另一个实施例，提供了一种用于各种有机催化反应的可回收磁性纳米材料支撑的有机催化剂，包括但不限于Paal-Knorr反应、aza-Michael加成和吡唑合成。