4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole | 17953-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-methyl-3,5-diphenylpyrazole；4-Methyl-3,5-diphenyl-pyrazol；3,5-Diphenyl-4-methyl-pyrazol
• CAS: 17953-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: GODJIHYACPNRIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  410.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazol-1-yl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of 2-(1H-pyrazol-1-yl)-thiazole derivatives as a novel class of EP1 receptor antagonists

  摘要：

  We describe a medicinal chemistry approach to generate a series of 2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazole compounds that act as selective EP1 receptor antagonists. The obtained results suggest that compound 12 provides the best EP1 receptor antagonist activity and demonstrates good oral pharmacokinetics. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用甲胺-水作为甲基源，通过级联组装策略实现氘度可控甲基化

  摘要：

  甲胺-水体系被开发为在温和光催化反应条件下β-二酮甲基化的新甲基源。通过使用d-甲胺-D 2 O系统的不同组合，可以轻松实现程度可控的氘代甲基化，从而合成具有0至3个可控数量的氘标记生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/chem.202301458
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-Diphenyl-4-methylpyrazoline 在 钯 水 、 palladium on charcoal 3,5-diphenyl-4-methylpyrazole 、 4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole 、 丙酮 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以yields 1.5 g of 3,5-diphenyl-4-methylpyrazole的产率得到4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic dehydrogenation process for the preparation of

  摘要：

  提供了一种制备3,5-二取代吡唑的方法，其中包括：A.在碱存在下，将甲基酮（例如苯乙酮或适当的衍生物）与适当的醛（例如苯甲醛）反应，形成1,3-二取代的α,β-不饱和酮（例如查尔酮或取代查尔酮）；B.酸化所述α,β-不饱和酮，然后用肼处理酸化的反应混合物，形成二取代吡唑；C.催化脱氢所述吡唑，得到所需的3,5-二取代吡唑。

  公开号：

  US04014896A1

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Atobe Masakazu

  公开号：US20100029733A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A nitrogen-containing bicyclic heterocyclic compound represented by the following formula (1) is provided. When the compound or a salt thereof is administered to a human being or an animal, the compound has a strong antagonistic action against EP1 receptors, and is useful, for example, as an active ingredient of a medicine for the prevention and/or treatment of overactive bladder. The compound is also useful as an active ingredient of a medicine for the prevention and/or treatment of symptoms such as frequency urinary, urinary urgency, or urinary incontinence.

  提供一种由以下式（1）表示的含氮双环杂环化合物。当该化合物或其盐被用于人类或动物时，该化合物对EP1受体具有强烈的拮抗作用，并且可用作预防和/或治疗膀胱过度活跃的药物的活性成分。该化合物还可用作预防和/或治疗频繁排尿、尿急或尿失禁等症状的药物的活性成分。
• Synthesis and Structures ofcisoidandtransoidBis(1,2-dimethoxyethane)bis(η2-pyrazolato)lanthanoid(II) Complexes
  作者：Glen B. Deacon、Ewan E. Delbridge、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199905)1999:5<751::aid-ejic751>3.0.co;2-5

  日期：1999.5

  The complexes [Yb(bind)2(DME)2], [Yb(MePhpz)2(DME)2], [Yb(azin)2(DME)2], and [Eu(Ph2pz)2(DME)2] (bindH = 4,5-dihydro-2H-benz[g]indazole; MePhpzH = 3-methyl-5-phenylpyrazole; azinH = 7-azaindole; Ph2pzH = 3,5-diphenylpyrazole; DME = 1,2-dimethoxyethane) have been prepared by redox transmetallation between ytterbium or europium metal and the corresponding thallium(I) pyrazolate in tetrahydrofuran (THF)

  配合物 [Yb(bind)2(DME)2]、[Yb(MePhpz)2(DME)2]、[Yb(azin)2(DME)2] 和 [Eu(Ph2pz)2(DME)2] （bindH = 4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑；MePhpzH = 3-甲基-5-苯基吡唑；azinH = 7-氮杂吲哚；Ph2pzH = 3,5-二苯基吡唑；DME = 1,2-二甲氧基乙烷）在金属汞的存在下，通过镱或铕金属与相应的吡唑铊（I）在四氢呋喃（THF）中的氧化还原金属转移反应制备，然后用 DME 处理。铊试剂是通过用乙醇铊（I）处理合适的吡唑而获得的。[Yb(Ph2pz)2(DME)2]和[Sm(Ph2pz)2(DME)2]均由LnI2(THF)2和K(Ph2pz)在THF中复分解制备，而前者也已获得通过 [Hg(Ph2pz)2] 和镱金属的氧化还原金属转移以及 3,5-二苯基吡唑与 Yb(C6F5)2 的反应，后者来自
• DABCO-promoted synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes
  作者：Meng Tang、Wen Zhang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1039/c3ob41435c

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrazoles from tosylhydrazones and nitroalkenes was developed. In comparison with the previously reported 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazo compounds with electron-deficient alkenes or alkynes, this methodology proceeded with a sequential Baylis–Hillman/intramolecular cyclization mechanism and a variety of reversed regioselectivity products were prepared in good

  开发了由甲苯磺酰hydr和硝基烯烃有效合成吡唑的方法。与先前报道的重氮化合物与缺电子的烯烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应相比，该方法采用了依次的Baylis-Hillman /分子内环化机理，并制备了许多反向的区域选择性产物，收率很高。
• Synthesis and structural characterization of three dinuclear Copper(II) complexes incorporating pyrazolyl-derived ligands
  作者：Behzad Soltani、Moayad Hossaini Sadr、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Sang Woo Joo、Younes Hanifehpour

  DOI：10.1007/s11243-012-9639-7

  日期：2012.11

  Three new binuclear copper complexes of formulae $$ \left[ \textCu}}_2}^\textII}} \textPz}}_2}^\textMe3}} \textBr}}_ 2} \left( \textPPh}}_ 3} } \right)_ 2} } \right] $$ (1), $$ \left[ \textCu}}_ 2}^\textII}} \textPz}}_2}^\textPh2Me}} \textCl}}_ 2} \left( \textPPh}}_ 3} } \right)_ 2} } \right] $$ (2) and $$ \left[ \textCu}}_2}^\textII}} \left( \textPz}}^\textPhMe}}

  三个新的双核铜配合物 $$ \left[ \textCu}}_2}^\textII}} \textPz}}_2}^\textMe3} } \textBr}}_ 2} \left( \textPPh}}_ 3} } \right)_ 2} } \right] $$ (1), $$ \left[ \textCu}}_ 2}^\textII}} \textPz}}_2}^\textPh2Me}} \textCl}}_ 2} \left( \textPPh}}_ 3} } \right)_ 2} } \right] $$ (2) 和 $$ \left[ \textCu}}_2} ^\textII}} \left( \textPz}}^\textPhMe}} } \right)_ 4} \textCl}}_