(R)-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane | 83603-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane
• 英文别名: (+)-(3-furyl)-1R, 2-ethanediol；(1R)-3-furyl-1,2-ethanediol；(1R)-1-(Furan-3-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 83603-02-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JDSSSVRENSVVLU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  110.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 methyl (5S,9S)-5-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-9-hydroxy-6-oxo-3-(2-oxopropyl)-4,7,8,9-tetrahydrocycloocta[c]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 盐酸 、 AD-mix-β 、 水 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (R)-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+

文献信息

• Chiral precursors for syntheses of furanoterpenes
  作者：José L. Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80146-2

  日期：1989.1

  The synthesis of (2S,4R,5R) and (2R,4R,5R)-2-(3-furyl)-4, 5-isopropylidenedioxytetrahydrofuran (4 and 5) and (2S,4R,5S)-5-ethoxy-2-(3-furyl)-4-hydroxytetrahydrofuran (37) from “diacetone glucose” (6) is described. A new approach to 1-(R) and 1-(S)-(3-furyl)-1, 2-dihydroxyethane from L-serine and D-mannitol, respectively, is described. These compounds are convenient chiral precursors for syntheses of

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。
• Asymmetric photocycloaddition between furan and chiral alkyl glyoxylates
  作者：SŁawomir Jarosz、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80228-7

  日期：1982.1

  High-pressure mercury lamp irradiation of chiral alkyl glyoxylates [R(−)-menthyl,R(−)- andS(+)-2-octyl,R(−)-andS(+)-2, 2-dimethyl-3-butyl] with furan led to alkyl 2,7-dioxabicyclo-[3.2.0] hept-3-ene-6-car☐ylates (13a–e) exhibiting low (2.5–7.3%) optical purity. Compounds13a–e were isomerized to alkyl 3-furylglycolates (14a–e) in good yield. ConfigurationS was assigned to levorotary methyl 3-furlymethoxyacetate

  手性烷基乙醛酸酯[ R（-）-薄荷基，R（-）-和S（+）-2-辛基，R（-）-和S（+）-2、2-二甲基- [3-丁基]与呋喃的反应生成低光学纯度（2.5-7.3％）的2,7-二氧杂双环-[3.2.0]庚-3-烯-6-戊酸酯烷基化物（13a–e）。化合物13a-e异构化为3-呋喃基乙醇酸烷基酯（14a-e），收率很高。将构型S指定为3-呋喃甲氧基乙酸左旋甲基。对不对称合成的结果提出了两种解释。
• Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives
  作者：José L. Marco、Juan A. Hueso-Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87907-1

  日期：1988.1
• MARCO, JOSE L., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1475-1490
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• JAROSZ, S.;ZAMOJSKI, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1447-1451
  作者：JAROSZ, S.、ZAMOJSKI, A.

  DOI：——

  日期：——