(E)-3-Furan-3-yl-acrylic acid ethyl ester | 58963-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Furan-3-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(furan-3-YL)prop-2-enoate
• CAS: 58963-70-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RFMXFSCCBQNFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  242.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Furan-3-yl-acrylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E) phenyl 3-(furan-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  C ？镍催化的烯醇和酯与氮唑的氢烯化反应

  摘要：

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201304492
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-Furan-3-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent enantioselective total synthesis of marine natural product, furanoterpene

  摘要：

  实现了海洋呋喃萜烯 1 的对映选择性全收敛合成，并发现唯一存在的四元立体中心的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1039/cc9960001357

文献信息

• Facile Synthesis of Chiral Arylamines, Alkylamines and Amides by Enantioselective NiH‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Lingpu Meng、Jingjie Yang、Mei Duan、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109881

  日期：2021.10.25

  hydroalkylamination and hydroamidation of styrenes have been developed by NiH catalysis with a simple bioxazoline ligand under mild conditions. A wide range of enantioenriched benzylic arylamines, alkylamines and amides can be easily accessed by nitroarenes, hydroxylamines and dioxazolones, respectively as amination reagents. The chiral induction in these reactions is proposed to proceed through an enantiodifferentiating

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。
• Chiral Cyclopentadienyl Iridium(III) Complexes Promote Enantioselective Cycloisomerizations Giving Fused Cyclopropanes
  作者：Michael Dieckmann、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201506483

  日期：2015.10.5

  The cyclopentadienyl (Cp) group is a very important ligand for many transition‐metal complexes which have been applied in catalysis. The availability of chiral cyclopentadienyl ligands (Cpx) lags behind other ligand classes, thus hampering the investigation of enantioselective processes. We report a library of chiral CpxIrIII complexes equipped with an atropchiral Cp scaffold. A robust complexation

  环戊二烯基（Cp）基团是许多在催化中应用的过渡金属配合物的重要配体。手性环戊二烯基配体（Cp x）的可用性落后于其他配体类别，因此妨碍了对映选择性过程的研究。我们报告了配备手性Cp支架的手性Cp x Ir III复合物的库。强大的络合程序可为Cp x Ir III络合物可靠地提供可调节的抗衡离子。在概念验证的应用中，含碘化物对烯炔的环异构化反应具有很高的选择性。脱氢哌啶稠合的环丙烷产物以良好的产率和对映选择性形成。
• The first enantioselective synthesis of palinurin
  作者：Manuel Pérez、Daniel I. Pérez、Ana Martínez、Ana Castro、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1039/b822679b

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of palinurin has been accomplished starting from commercially available furaldehyde and (R)-methyl-3-hydroxy-2-methylpropionate; the key steps of the synthesis include the use of a chiral pyrrolidine to create the chiral tetronic moiety, and Horner–Wadsworth–Emmons, Wittig and Wittig–Horner reactions to construct the alkene units.

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。
• Cobalt‐Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Intermolecular Coupling of 1,1‐Disubstituted Allenes and Aldehydes
  作者：Wei Huang、Jiahui Bai、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202219257

  日期：——

  A series of new protocols for regiodivergent and enantioselective coupling of 1,1-disubstituted allenes and aldehydes promoted by easily accessible Co complexes were developed. These processes represent the first example of transformations through enantioselective oxidative cyclization of allenes and aldehydes with diverse regioselectivities accurately controlled by chiral ligands.

  开发了一系列用于 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性偶联的新方案，这些方案由易于获得的 Co 络合物促进。这些过程代表了通过手性配体精确控制的具有不同区域选择性的丙二烯和醛的对映选择性氧化环化转化的第一个例子。