[4-(β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]acetonitrile | 908577-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]acetonitrile
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)acetonitrile 4-O-β-D-glucopyranoside；hydranitriloside B2；2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetonitrile
• CAS: 908577-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: QOJMEKKFSSPMRF-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  八仙花叶中的新型氰基葡萄糖苷

  摘要：

  四个非生氰cyanoglucosides包括hydranitrilosides阿1，A 2，B 1和B 2（1 - 4，RESP），用新的酚糖苷，3-羟基-4-甲氧基苯甲酸3-一起ö - β - d从大绣球的叶子中分离出了‐吡喃葡萄糖苷（5）。它们的结构是根据化学和光谱证据确定的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000314
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 乙醇 作用下， 生成 [4-(β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 211,223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 211,223
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Cyanoglucosides from the Leaves of Hydrangea macrophylla
  作者：Zhi-Bin Wang、Hui-Yuan Gao、Chun-Juan Yang、Zhi Sun、Li-Jun Wu

  DOI：10.1002/hlca.201000314

  日期：2011.5

  Four non‐cyanogenic cyanoglucosides including hydranitrilosides A1, A2, B1, and B2 (1–4, resp.), together with a new phenolic glucoside, 3‐hydroxy‐4‐methoxybenzoic acid 3‐O‐β‐D‐glucopyranoside (5), were isolated from the leaves of Hydrangea macrophylla. Their structures were determined on the basis of chemical and spectral evidence.

  四个非生氰cyanoglucosides包括hydranitrilosides阿1，A 2，B 1和B 2（1 - 4，RESP），用新的酚糖苷，3-羟基-4-甲氧基苯甲酸3-一起ö - β - d从大绣球的叶子中分离出了‐吡喃葡萄糖苷（5）。它们的结构是根据化学和光谱证据确定的。