4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride | 42486-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 3.5-Dinitro-4-chlor-benzoesaeure-chlorid；3,5-dinitro-4-chlorobenzenecarboxylic acid chloride；4-Chlor-3,5-dinitro-benzoylchlorid
• CAS: 42486-87-3
• 化学式: C₇H₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 265.009
• InChiKey: XJECLNKDUIATFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  359.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 3,5-二硝基-4-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Wessel, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,5-diiodobenzoic acid 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium fluoride dihydrate 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  C–H···X（X = F，Cl）分子内氢键诱导的芳族三唑折叠剂

  摘要：

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo500582c

文献信息

• Synthesis, Selective Aldose Reductase Inhibitory Profile and Antihyperglycaemic Potential of Certain Parabanic Acid Derivatives
  作者：M. Aboul-Enein、A. EI-Azzouny、Y. Maklad、M. Attia

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-204

  日期：——

  Synthesis and aldose reductase inhibitory profile of certain parabanic acid derivatives 1a-p is described. Also, the antihyperglycaemic potential of these compounds was studied. The most active inhibitors in this series were compounds 1g, 1p, and 10 which showed inhibitory activity, 36.6,90 and 91% respectively, at concentration 1 x 1 0−4. Their IC50 were 2 x 10−6, 7.5 x 1 0-8 and 5 x 10-8, respectively. Compound 10 exhibited pronounced antihyperglycaemic effect.

  描述了某些对二氨基甲酸衍生物1a-p的合成和醛糖还原酶抑制剖面。此外，研究了这些化合物的抗高血糖潜力。在这个系列中，最活跃的抑制剂是化合物1g、1p和10，它们在浓度为1 x 10−4时分别显示出36.6%、90%和91%的抑制活性。它们的IC50分别为2 x 10−6、7.5 x 10-8和5 x 10-8。化合物10表现出明显的抗高血糖效果。
• Enantioselective Nucleophilic Aromatic Substitution with Small-Molecule Chiral Selectors
  作者：Seth E. Snyder、Alex B. Shvets、William H. Pirkle

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3605::aid-hlca3605>3.0.co;2-w

  日期：2002.11

  an achiral phase-transfer catalyst) could selectively inhibit one enantiomer of electron-deficient aromatic amides from forming Meisenheimer adducts (Scheme 2). We now extend this methodology to performing enantioselective nucleophilic aromatic substitutions. Initial studies involved biphasic kinetic resolutions with a chiral selector in conjunction with an achiral phase-transfer catalyst (Scheme 3)

  小分子合理设计的手性选择器已被证明会影响各种有机转化的立体化学结果。例如，在最近的一份报告中，我们证明了手性选择器（与非手性相转移催化剂结合使用）可以选择性地抑制缺电子芳族酰胺的一种对映异构体形成 Meisenheimer 加合物（方案 2）。我们现在将这种方法扩展到进行对映选择性的亲核芳族取代。最初的研究涉及手性选择器和非手性相转移催化剂的双相动力学拆分（方案 3）。结果与先前为双相反应（例如方案 1）获取的数据一致，其中手性选择器有效地屏蔽了更高度络合的对映异构体免受反应。对于胺等中性亲核试剂，对映选择性亲核芳族取代也可以在单相体系中进行。给出了几个例子。
• Potential antimitotic agents. Synthesis of some ethyl benzopyrazin-7-ylcarbamates, ethyl pyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates, and ethyl pyrido[3,4-e]-as-triazin-7-ylcarbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00173a021

  日期：1990.11

  Ring analogues and derivatives of the 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamates (e.g., 29), antimitotic agents with antitumor activity, were prepared in the search for compounds with greater selectivity. Methods were developed for the conversion of substituted benzoic acids (1-4) to give benzopyrazines (12-16 and 21) and of substituted pyridin-2-carbamates (23, 38, and 41) to give 2-aminopyrido[3

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。
• Receptor-based design of novel dihydrofolate reductase inhibitors: benzimidazole and indole derivatives
  作者：Kwasi A. Ohemeng、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00108a022

  日期：1991.4

  Although many thousands of inhibitors of the enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) have been synthesized, all of the very active compounds have been 2,4-diaminopyrimidines or very close analogues. This paper describes 2,4-diamino-6-benzylbenzimidazole (3b) and the corresponding indole (4), as well as more complex tri- and tetracyclic derivatives (5 and 6). These were designed on the basis of molecular

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环
• 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016210732A

  公开（公告）日：2016-12-15

  【課題】優れたラインエッジラフネスのレジストパターンを製造することができる塩、酸発生剤、レジスト組成物を提供することを目的とする。【解決手段】式（Ｉ）で表される塩。［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜１２の炭化水素基、ニトロ基又は（Ｉａ）で表される基を表し、該炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５の少なくとも１つは、式（Ｉａ）で表される基を表す。Ｚ＋は、有機カチオンを表す。Ｒ６は、フッ素原子を有する炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子はヒドロキシ基に置換されてもよく、該炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。］【選択図】なし

  这项技术旨在提供一种可以制造出优良线边粗糙度的光刻胶图案的盐、酸发生剂和光刻胶组合物。其中，所述盐由式（I）表示。在该式中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立表示氢原子、卤素原子、羟基、碳数为1~12的烃基、硝基或由（Ia）表示的基，其中所述烃基中的亚甲基可以被氧原子或羰基取代。但是，R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个表示由式（Ia）表示的基。Z+表示有机阳离子。R6表示含有氟原子的碳数为1~10的烃基，其中所述烃基中的氢原子可以被羟基取代，所述烃基中的亚甲基可以被氧原子或羰基取代。