N,N^imid-biscarbonylbenzyloxy-L-histidine methyl ester | 392232-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N^imid-biscarbonylbenzyloxy-L-histidine methyl ester
• 英文别名: benzyl 5-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 392232-75-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆
• 分子量: 437.452
• InChiKey: HPTAVAAMNCEKFN-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N^imid-biscarbonylbenzyloxy-L-histidine methyl ester 在 盐酸 、 正丙胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-[[1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl]-5-oxo-, phenylmethylester, (4S)-
  参考文献：
  名称：

  N-甲基天冬酰胺，精氨酸，组氨酸和色氨酸的新型合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。

  DOI：

  10.1021/ol026799w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 甲基L-组氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到N,N^imid-biscarbonylbenzyloxy-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-METHYL AMINO ACIDS
  [FR] ACIDES N-METHYL AMINES

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。

  公开号：

  WO2004007427A1

文献信息

• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、John S. Box、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Marianne M. Sleebs

  DOI：10.1021/jo026722l

  日期：2003.4.1

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.
• Selective Cleavage of Cbz-Protected Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Steven S. Pfeiffer、Anthony B. Reed

  DOI：10.1021/ol016693l

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Under conditions of catalytic Ni(O) and in most cases just over 1 equiv of Me2NH-BH3/K2CO3 or CS2CO3, a Cbz-protected nitrogen, which is part of a heteroaromatic ring, can be chemospecifically cleaved without affecting a Cbz group on an originally basic amine.