1,3-bis(furan-2-yl)propane-1,3-dione | 5910-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(furan-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-di(furan-2-yl)propane-1,3-dione；1,3-bis(2-furyl)-1,3-propanedione；1,3-bis(2-furyl)propane-1,3-dione；1,3-di-(2-furyl)-1,3-propanedione；bis(2-furoyl)methane；furil
• CAS: 5910-22-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: KCLJMJPZQAPYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-72 °C
• 沸点：
  357.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(furan-2-yl)propane-1,3-dione 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 2-(furan-2-carbonyl)-1,3-di-[2]furyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Di- and Tri-2-furoylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a010
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(2-furyl)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclopropane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1,3-bis(furan-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷的非对映选择性亲核环丙烷化

  摘要：

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷反应通过亲核[2+1]环加成分别得到环丙-1,2-二醇和2-氨基环丙醇。该反应通过二锌试剂对相邻的两个羰基的连续亲核攻击而进行。该反应显示出高非对映选择性，通过底物和双（碘锌）甲烷之间的面对面配位产生顺式异构体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)104

文献信息

• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。
• A novel and metal-free approach towards α-ketoamides using a TBHP/I₂-promoted tandem reaction of amines with β-diketones via C–C bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Min Wang、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ra22116k

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using a TBHP/I2-promoted tandem reaction of amines with β-diketones via C–C bond cleavage has been developed. This one-pot reaction proceeded well under metal-free conditions and generated the corresponding products with good yields.

  一种利用TBHP/I2促进的胺与β-二酮通过C−C键断裂的串联反应合成α-酮酰胺的新方法已被开发。这一步反应在无金属条件下顺利进行，并生成相应的产品，产率良好。
• 一种1,2-二酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105348060B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种制备1,2‑二酮衍生物的方法，将原料1,3‑二酮衍生物与价廉易得的工业品2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物在铜催化下反应即得产物1,2‑二酮衍生物。本发明使用1,3‑二酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，反应中试剂用量少，减少了污染，降低了生产成本；并且反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高，适合于工业化生产。
• Structure and reactivity of bis(iodozincio)methane solution
  作者：Seijiro Matsubara、Hideaki Yoshino、Yuhei Yamamoto、Koichiro Oshima、Hideki Matsuoka、Kozo Matsumoto、Kazuhiko Ishikawa、Eiichiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.046

  日期：2005.12

  Bis(iodozincio)methane, which has been shown to be an efficient reagent for organic synthesis, is obtained as THF solution. The structural information about the reagent as THF solution was corrected by small angle neutron scattering and by anomalous X-ray scattering. Those scattering experiments implied that the prepared bis(iodozincio)methane exists without forming any oligomer or aggregate. A coordination

  以THF溶液的形式获得了已证明是有机合成有效试剂的双（碘嗪）甲烷。通过小角度中子散射和异常X射线散射校正了有关试剂作为THF溶液的结构信息。那些散射实验暗示所制备的双（碘代甲烷）甲烷存在而没有形成任何低聚物或聚集体。四氢噻吩与双（碘嗪）甲烷的配位可增强试剂的亲核性，并稳定其在溶液中的单体结构。
• Structure and Reactivity of Bis(iodozincio)methane in Tetrahydrothiophene
  作者：Seijiro Matsubara、Yuhei Yamamoto、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2877

  日期：1999.9

  Addition of tetrahydrothiophene (THT) to THF solution of bis(iodozincio)methane modified the stability and reactivity: EXAFS analysis indicated that THF stabilizes bis(iodozincio)methane in a monomeric structure; the species reacts with acyl chlorides to give 1,3-diketones.

  在双(碘锌基)甲烷的四氢呋喃溶液中加入四氢噻吩（THT）改进了其稳定性和反应活性：EXAFS分析表明，四氢呋喃使双(碘锌基)甲烷稳定在单体结构中；该物质与酰基氯反应生成1,3-二酮。