N-(2,4-Dinitro-phenyl)-valin-methylester | 10420-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-Dinitro-phenyl)-valin-methylester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2,4-dinitroanilino)-3-methylbutanoate
• CAS: 10420-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: ZVKSDKYSSSCFQF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-Dinitro-phenyl)-valin-methylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到7-amino-3-isopropylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸侧链的噻唑烷-喹喔啉衍生物的合成，体外抗菌，抗氧化和抗糖尿病活性

  摘要：

  摘要通过微波辐射已经证明了用于快速组装基于氨基酸，噻唑烷和喹喔啉骨架的杂合框架的新方案。氨基酸侧链为5a - 5c的喹喔啉可以从2,4-二硝基氟苯和氨基酸，缬氨酸，蛋氨酸和酪氨酸分三步制备，然后与四种不同的醛和巯基乙酸反应生成噻唑烷-喹喔啉杂化物酸侧链6a - 6l。评价所有合成的化合物的体外抗微生物，抗氧化剂和抗糖尿病活性。化合物6f，6j和6k具有对革兰氏+ ve和革兰氏–ve细菌的广谱抗菌活性，而6h，6k和6l具有与抗坏血酸相同数量级的最佳抗氧化活性。化合物5c，6d，6g和6k中的四种显示出与阿卡波糖相似的抗α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的活性。这些具有抗菌活性的化合物具有4-氟苯基和4-甲氧基苯基以及甲硫氨酸和酪氨酸侧链，而具有抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶和α的化合物-淀粉酶活性在噻唑烷部分上具有4-硝基苯基和4-甲氧基苯基，主要具有甲硫氨酸和酪氨酸侧链。的α葡萄糖苷酶和α淀粉酶抑制性

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1922-x
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-valin-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸侧链的噻唑烷-喹喔啉衍生物的合成，体外抗菌，抗氧化和抗糖尿病活性

  摘要：

  摘要通过微波辐射已经证明了用于快速组装基于氨基酸，噻唑烷和喹喔啉骨架的杂合框架的新方案。氨基酸侧链为5a - 5c的喹喔啉可以从2,4-二硝基氟苯和氨基酸，缬氨酸，蛋氨酸和酪氨酸分三步制备，然后与四种不同的醛和巯基乙酸反应生成噻唑烷-喹喔啉杂化物酸侧链6a - 6l。评价所有合成的化合物的体外抗微生物，抗氧化剂和抗糖尿病活性。化合物6f，6j和6k具有对革兰氏+ ve和革兰氏–ve细菌的广谱抗菌活性，而6h，6k和6l具有与抗坏血酸相同数量级的最佳抗氧化活性。化合物5c，6d，6g和6k中的四种显示出与阿卡波糖相似的抗α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的活性。这些具有抗菌活性的化合物具有4-氟苯基和4-甲氧基苯基以及甲硫氨酸和酪氨酸侧链，而具有抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶和α的化合物-淀粉酶活性在噻唑烷部分上具有4-硝基苯基和4-甲氧基苯基，主要具有甲硫氨酸和酪氨酸侧链。的α葡萄糖苷酶和α淀粉酶抑制性

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1922-x

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Nitroarylamines via Ipso Nucleophilic Substitution of Sulfonic Acids
  作者：Srinivasa Rao Manne、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03730

  日期：2019.2.1

  and eco-friendly method for the synthesis of o-nitroarylamine from o-nitroaryl sulfonic acid via ipso nucleophilic aryl substitution by amine is described. The products have been obtained with good yields at room temperature without the assistance of any metal, activating agent, or toxic oxidant. This method is useful for racemization-free synthesis of N-aryl amino acid esters.

  描述了一种温和，有效和环保的方法，该方法用于通过邻氨基芳基的ipso亲核芳基取代反应，由邻硝基芳基磺酸合成邻硝基芳基胺。无需任何金属，活化剂或有毒氧化剂的帮助，即可在室温下以高收率获得产品。该方法可用于无消旋地合成N-芳基氨基酸酯。
• Synthesis, in vitro antimicrobial, antioxidant, and antidiabetic activities of thiazolidine–quinoxaline derivatives with amino acid side chains
  作者：Suhas A. Shintre、Deresh Ramjugernath、Md Shahidul Islam、Ramgopal Mopuri、Chunderika Mocktar、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1007/s00044-017-1922-x

  日期：2017.9

  the rapid assembly of a hybrid framework based on amino acid, thiazolidine and quinoxaline scaffolds has been demonstrated by microwave irradiation. The quinoxalines with amino acid side chains 5a–5c were prepared in three steps from 2,4-dinitrofluorobenzene and the amino acids, valine, methionine, and tyrosine and subsequently reacted with four different aldehydes and thioglycolic acid to produce

  摘要通过微波辐射已经证明了用于快速组装基于氨基酸，噻唑烷和喹喔啉骨架的杂合框架的新方案。氨基酸侧链为5a - 5c的喹喔啉可以从2,4-二硝基氟苯和氨基酸，缬氨酸，蛋氨酸和酪氨酸分三步制备，然后与四种不同的醛和巯基乙酸反应生成噻唑烷-喹喔啉杂化物酸侧链6a - 6l。评价所有合成的化合物的体外抗微生物，抗氧化剂和抗糖尿病活性。化合物6f，6j和6k具有对革兰氏+ ve和革兰氏–ve细菌的广谱抗菌活性，而6h，6k和6l具有与抗坏血酸相同数量级的最佳抗氧化活性。化合物5c，6d，6g和6k中的四种显示出与阿卡波糖相似的抗α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的活性。这些具有抗菌活性的化合物具有4-氟苯基和4-甲氧基苯基以及甲硫氨酸和酪氨酸侧链，而具有抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶和α的化合物-淀粉酶活性在噻唑烷部分上具有4-硝基苯基和4-甲氧基苯基，主要具有甲硫氨酸和酪氨酸侧链。的α葡萄糖苷酶和α淀粉酶抑制性