trans ethyl heptadec-4-enoate | 145285-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans ethyl heptadec-4-enoate
• 英文别名: ethyl (4E)-heptadec-4-enoate；(E)-ethyl heptadec-4-enoate；ethyl (E)-heptadec-4-enoate；ethyl heptadec-4-enoate
• CAS: 145285-55-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: KGNCSHIWMXJMKK-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans ethyl heptadec-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 [(1R)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 丙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans ethyl heptadec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化的不对称二羟基化制备γ-内酯的一般方法。（-）-和（+）-莫里卡他星的合成。

  摘要：

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79001-0

文献信息

• Total Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of <i>cis</i>-Solamin Isomers
  作者：Alex R. L. Cecil、Yulai Hu、María J. Vicent、Ruth Duncan、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo049909g

  日期：2004.5.1

  An efficient total synthesis of cis-solamin (1) has been achieved in 21% overall yield and with a longest linear sequence of just 11 steps from aldehyde 8. A key feature of the approach was the use of asymmetric permanganate-promoted oxidative cyclization to introduce four of the five required stereocenters in a single step. The use of robust and chemoselective methodology meant that the use of protecting

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。
• Concise stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin and (+)<i>-epi-</i>muricatacin
  作者：Hong-Bo Dong、Ming-Yan Yang、Bin Liu、Ming-An Wang

  DOI：10.1080/10286020.2014.916695

  日期：2014.8.3

  Efficient stereoselective total synthesis of (+)-muricatacin (1) and (+)-epi-muricatacin (8) was accomplished from commercially available chemical pent-4-ynoic acid via Shi's asymmetric epoxidation and Mitsunobu reaction as the key steps in 17.8% and 26.9% overall yields, respectively.

  有效的立体选择性全合成（+）-muricatacin（1）和（+）- epi- muricatacin（8）是由市售的化学戊-4-炔酸通过Shi的不对称环氧化和Mitsunobu反应完成的，这是17.8％的关键步骤和26.9％的总收益率。
• Stereoselective synthesis of a versatile intermediate for the total synthesis of mono- and bis-THF containing annonaceous acetogenins
  作者：Shyi-Tai Jan、Keqiang Li、Shikha Vig、Alexander Rudolph、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02222-9

  日期：1999.1

  stereogenic centers in 1 were established by Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Formation of the THF-ring unit was accomplished by acid catalyzed epoxide ring opening and 5-exo cyclization reaction.

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。
• Synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1
  作者：Hidefumi Makabe、Aya Miyawaki、Ryoko Takahashi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.109

  日期：2004.1

  A convergent synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1 (1a and 1b) was accomplished. Comparison of the specific optical rotations of 1a and 1b did not allow for the strict determination of the absolute configuration. However, bis-(R)-MTPA esters of 1a and 1b showed a clear difference in chemical shifts in the 1H NMR spectra. If the bis-(R)-MTPA ester of natural reticulatain-1 (1) is

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。
• Oxidative polycyclization with rhenium(VII) oxides: application of the stereoselectivity rules in the total synthesis of rollidecins C and D
  作者：Lawrence J. D'Souza、Santosh C. Sinha、Shou-Fu Lu、Ehud Keinan、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00381-7

  日期：2001.6

  route to the target compounds was guided by the recently proposed rules of stereoselectivity for the tandem oxidative cyclization reaction with trifluoroacetylperrhenate. Thus, the rapid transformation of compounds 14 and 15 to 1 and 2, respectively, was achieved with a predictable stereochemistry by the oxidative bis-cyclization with Re(VII) followed by one or two simple transformations.

  分别从部分官能化的“裸露”碳骨架14和15合成了两个相邻的双THF壬基产乙酸甘油酯Rollidecin C，1和rollidecin D，2。最近提出的与三氟乙酰基高r酸酯串联氧化环化反应的立体选择性规则指导了目标化合物的逆合成路线。因此，通过可预测的立体化学，通过用Re（VII）进行氧化双环化，然后进行一或两个简单的转化，分别实现了化合物14和15至1和2的快速转化。