4,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)imidazole N-oxide | 1429649-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)imidazole N-oxide
• CAS: 1429649-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: GHLHPEQCXSQRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)imidazole N-oxide 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-chloro-4,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑N-氧化物的快速合成方法：2-氯咪唑的合成

  摘要：

  据报道，一种快速，一锅法和室温的方案可从咪唑N-氧化物合成2-氯咪唑。简单地通过三组分反应轻松地从二乙酰基单肟中衍生出的咪唑N-氧化物与草酰氯在玛瑙研钵中和杵在露天中简单混合，即可以优异的收率得到所需的产物。鉴于2-氯咪唑的广泛应用以及文献中已知仅有两种其他方法存在某些缺点，因此本方案可能很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到4,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)imidazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-unsubstituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  A method has been developed for the synthesis of 1-arylimidazoles lacking a substituent at position 2, featuring the preparation of 1-arylimidazole N-oxides stabilized as boron trifluoride derivatives, with subsequent reduction to the desired imidazoles. This method permits broad variation of the substituents in the aryl part of these molecules.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1210-8