2-phenyl-1,2,3-naphthotriazole | 21665-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3-naphthotriazole
• 英文别名: 2H-2-phenylnaphtho<1,2-d>triazole；2-phenylnaphtho<1,2-d>triazole；2-phenyl-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole；2-phenylnaphtho-(1,2)-triazole；2-phenyl-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole；2-Phenyl-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol；2-phenylbenzo[e]benzotriazole
• CAS: 21665-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: HLGAWESZWBJMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  457.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,3-naphthotriazole 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-phenyl-2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monoximes of 2-aryl-2h-naphtho[1,2-d]triazole-4,5-quinones and their rearrangement to triazolylcarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475689
• 作为产物：
  描述：

  以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,2,3-naphthotriazole
  参考文献：
  名称：

  Mur, V. I., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cyclization of Aryl Amines and Aryldiazonium Salts under Air: Access to <i>N</i> ‐2‐Aryl‐Naphthotriazoles
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900981

  日期：2019.11.19

  A catalytic and step economic protocol for the construction of N‐2‐aryl‐naphthotriazoles via copper‐catalyzed cyclization of aryl amines and aryldiazonium salts is reported. With dioxygen in the air as termial oxidants under copper catalysis, various N‐2‐aryl‐naphthotriazoles were synthesized in high yields. Importantly, this protocol features the sufficient inhibition of the classic C‐N2 bond cleavage

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。
• Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine
  作者：LK Dyall、JJ Harvey、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9920371

  日期：——

  Published reports describe the oxidative cyclization of suitable ortho-substituted arenamines to form such products as 2,1-benzisoxazoles, benzofurazan 1-oxides and benzotriazoles, by using bis(acetato-O)phenyliodine at room temperature. However, the reactions are often inconveniently slow. We now report attempts to achieve short reaction times with more powerful iodine(III) oxidants. These often failed to give cyclic products, but the results enable us to argue that the reaction competing with cyclization involves the arenaminyl, cation ArN+H. When such cations are predicted to be relatively unstable, the parent arenamine can be rapidly cyclized in high yield by oxidation with bis(acetato-O)phenyliodine in boiling benzene.

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。
• Novel Polymers
  申请人：Schafer Thomas

  公开号：US20090105447A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula (I), and their use in electronic devices. The polymers according to the invention have excellent 5 solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high charge carrier mobilities and high temperature stability of the emission color are observed, if the polymers according to the invention are used in polymer light emitting diodes (PLEDs).

  本发明涉及具有式（I）重复单元的聚合物及其在电子器件中的应用。本发明的聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的成膜性能。此外，如果将本发明的聚合物用于聚合物发光二极管（PLED）中，则观察到高载流子迁移率和高发射颜色的温度稳定性。
• Bucherer; Stickel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2>110, p. 322,343
  作者：Bucherer、Stickel

  DOI：——

  日期：——
• Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 10, p. 2013 - 2026
  作者：Dyall, Leonard K.

  DOI：——

  日期：——