(2-aminophenyl)-2’-pyrazinyl sulfide | 129242-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-aminophenyl)-2’-pyrazinyl sulfide
• 英文别名: 2-(2-Pyrazinylsulfanyl)aniline；2-pyrazin-2-ylsulfanylaniline
• CAS: 129242-49-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: ZBSPGDPAJKWVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)-2’-pyrazinyl sulfide 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-trimethylsilylbenzothieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪与炔基苯基部分作为侧链亲二烯物的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了在中性和酸性条件下（2-炔基苯基-X）-吡嗪（X = O，NAc，S）的分子内Diels-Alder反应。讨论了所得的三环b-和c-退火吡啶的异构体分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81533-7
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-碘吡嗪 在 iron(III) chloride 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(2-aminophenyl)-2’-pyrazinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑与芳基碘在水性介质下的铁催化 S-芳基化：芳基（2-氨基芳基）硫化物的简便合成

  摘要：

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379484

文献信息

• Pd/PTABS: Low-Temperature Thioetherification of Chloro(hetero)arenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Jesvita Cardozo、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Krishna Chaitanya Gunturu、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00840

  日期：2019.7.19

  Heteroarenes of commercial relevance such as purines and pyrimidines were also found to be useful substrates for the reported transformation. The commercial drug Imuran (azathioprine) was synthesized as an example, and its preparation could be optimized. DFT studies were performed to understand the electronic effects of the tested ligands on the catalytic reaction.

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。
• HAIDER, NORBERT;VAN, DER PLAS HENK C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3641-3650
  作者：HAIDER, NORBERT、VAN, DER PLAS HENK C.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed S-Arylation of Benzothiazole with Aryl Iodides under Aqueous Medium: Facile Synthesis of Aryl(2-aminoaryl) Sulfides
  作者：Ka Yung、Fuk Kwong、Hang Lee

  DOI：10.1055/s-0034-1379484

  日期：——

  A simple route for facile access of aryl(2-aminoaryl) sulfide was reported. With the aid of iron(III) chloride catalyst and diamine ligand, benzothiazole was efficiently S-arylated with various aryl iodides (19 examples) in water under air atmosphere. This operationally simple protocol provides aryl(2-aminoaryl) sulfides in moderate to good yields.

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。
• Intramolecular diels-alder reactions of pyrazines with alkynylphenyl moieties as side-chain dienophiles
  作者：Norbert Haider、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81533-7

  日期：1990.1

  Intramolecular Diels-Alder reactions of (2-alkynylphenyl-X)-pyrazines (X = O, NAc, S) under neutral and acidic conditions are described. The isomer distribution of the resulting tricyclic b- and c-annelated pyridines is discussed.

  描述了在中性和酸性条件下（2-炔基苯基-X）-吡嗪（X = O，NAc，S）的分子内Diels-Alder反应。讨论了所得的三环b-和c-退火吡啶的异构体分布。