D-PheOEt | 176796-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-PheOEt
• 英文别名: D-phenylalanine ethyl ester；2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；ethyl (tert-butoxycarbonyl)phenylalaninate；Boc-D-Phe-OEt；(R)-ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；Ethyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate；ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 176796-27-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: XICJPCJVGUIDED-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-PheOEt 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-N-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑衍生物作为D1蛋白酶的潜在抑制剂的合成及除草评价

  摘要：

  D1蛋白酶是一种C末端加工蛋白酶，已被预测是理想的除草目标。合成了三种新颖的苯并噻唑衍生物系列，并评估了它们对甘蓝型油菜（强奸）和E草（n ）的除草活性。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物具有有希望的D1蛋白酶抑制活性和相当大的除草活性。进行分子对接以将代表性化合物置于D1蛋白酶的活性位点，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.087
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methoxymethyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 水 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以76%的产率得到D-PheOEt
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Preparation of MOM-Protected Carbamates

  摘要：

  A novel method for the preparation of MOM-protected carbamates is described that avoids the use of MOM-Cl, a regulated carcinogen. The two-step, one-pot procedure generates a reactive N-chloromethyl carbamate that is quenched with methanol to afford MOM-protected carbamates. The process is tolerant of a variety of functionalities, including Boc, sulfonamide, and acetamide protecting groups. Mild conditions for the removal of the MOM group are also described; selective deprotection of the MOM group in the presence of a Boc group has been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol8022769

文献信息

• Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Satish N. Dighe、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.089

  日期：2012.10

  Microwave assisted simple, rapid, solventless, and catalyst-free chemoselective method for the protection of amino group in aromatic, aliphatic, heterocyclic, aralkyl amines, phenyl hydrazine, and amino acid esters in good to excellent isolated yield (83–98%) in short reaction time (2–12 min) has been reported.

  微波辅助的简单，快速，无溶剂和无催化剂的化学选择性方法可保护芳香族，脂肪族，杂环，芳烷基胺，苯基肼和氨基酸酯中的氨基，具有良好的分离效果（83-98％）据报道反应时间短（2–12分钟）。
• Towards a universal organocatalyst for the synthesis of enantioenriched phenylalanine derivatives by enantioselective decarboxylative protonation
  作者：Morgane Pigeaux、Romain Laporte、David C. Harrowven、Jérôme Baudoux、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.001

  日期：2016.10

  Access to enantioenriched non-proteogenic phenylalanine derivatives is described using the enantioselective decarboxylative protonation reaction of amidohemimalonate esters catalysed by various cinchona-based compounds. This study compares the catalytic efficiency as well as the enantioselectivity induced by three types of common organocatalysts, namely thioureas, squaramides and bis-cinchona squaramides

  使用由各种基于金鸡纳的化合物催化的酰氨基半乳糖酸酯的对映选择性脱羧质子化反应，描述了获得对映体富集的非蛋白原性苯丙氨酸衍生物。这项研究比较了三种常见的有机催化剂（硫脲，方酸酰胺和双金鸡纳方酸酰胺）引起的催化效率以及对映选择性。这项工作的主要成果之一是观察到半棉酸盐的N-保护基团对其与催化剂相互作用的重大影响。在温和条件下进行的该方法具有良好的底物范围和官能团耐受性。在某些情况下，还可以使用亚化学计量的催化剂，同时提供良好的产率和选择性。
• Double Stereodifferentiation in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines Prepared from α-Chiral Amines
  作者：Li Huang、Yu Zhang、Richard J. Staples、Rui H. Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201102520

  日期：2012.4.23

  The catalytic asymmetric aziridination of imines and diazo compounds (AZ reaction) mediated by boroxinate catalysts derived from the VANOL and VAPOL ligands was investigated with chiral imines derived from five different chiral, disubstituted, methyl amines. The strongest matched and mismatched reactions with the two enantiomers of the catalyst were noted with disubstituted methyl amines that had one

  用衍生自VANOL和VAPOL配体的硼辛酸酯催化剂介导的亚胺和重氮化合物的催化不对称叠氮化（AZ反应）与衍生自五种不同手性二取代甲胺的手性亚胺进行了研究。用具有一个芳族和一个脂族取代基的二取代甲胺发现了与催化剂的两种对映异构体最强的匹配和错配反应。详细检查了AZ反应的合成范围，其中包括α-甲基苄基胺，α-重氮酯中的顺式氮丙啶和反式α-重氮乙酰胺中的氮丙啶。常规上可以以高收率和高非对映选择性常规获得光学纯的氮丙啶，并且可以容易地分离次要的非对映异构体（如果有的话）。顺式氮丙啶的匹配案例包括（R）-胺与（S）-配体，但奇怪的是，对于反式氮丙啶，匹配的案例涉及（R）-胺与（R）-配体的亚胺衍生自苯甲醛和正丁醛，以及（R）-胺和（S）-配体，用于衍生来自较大的脂族醛，戊醛和环己烷羧醛的亚胺。
• Diastereoselective Synthesis of Unnatural Amino Acids by Alkylation of α-<i>tert</i>-Butanesulfinamide Auxiliary-Bound Enolates
  作者：Natalie C. Dwulet、Tina A. Zolfaghari、Molly L. Brown、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01379

  日期：2018.10.5

  auxiliary for the diastereoselective alkylation of amino ester enolates that takes advantage of chiral information stored on the enolate side of the amino ester substrate has been developed. Chiral α-sulfinamido esters were alkylated under basic conditions in good yields (up to 90%) and good to high diastereoselectivities (generally >6:1) to provide unnatural mono- and α,α-disubstituted amino acid derivatives

  已经开发出一种用于氨基酯烯醇盐的非对映选择性烷基化的新手性助剂，其利用了存储在氨基酯底物的烯醇盐侧的手性信息的优势。手性α-亚磺酰胺基酯在碱性条件下以良好的收率（高达90％）和良好的非对映选择性（通常> 6：1）被烷基化，以提供非天然的单和α，α-二取代的氨基酸衍生物。这种助剂可以方便地将酯官能团转化，而无需使用深层试剂。此外，容易除去助剂以提供对映体纯的氨基酸。计算研究表明，螯合的过渡态决定了瞬态双环中间体凸面的亲电子加成。该方法允许随时获得对映体富集的天然和非天然氨基酸。
• Zirconium-catalyzed direct amide bond formation between carboxylic esters and amines
  作者：Danny C. Lenstra、D. Thao Nguyen、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.066

  日期：2015.8

  Development of catalytic amide bond formation reactions from readily available starting materials remains a challenging task for modern organic chemistry. Herein, we report that unactivated carboxylic esters and amines react in the presence of 10 mol % of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) in toluene at 110 degrees C to afford amides in very good to excellent conversions. The Zr-catalyzed reaction is amenable for the amidation of aliphatic and aromatic carboxylic esters with primary and secondary amines. The reaction proceeds with almost complete retention of configuration for chiral esters and chiral amines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.