5-(2-Azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaen-13-yl)-2-methoxybenzenesulfonic acid | 92445-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-Azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaen-13-yl)-2-methoxybenzenesulfonic acid
• CAS: 92445-39-1
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 469.561
• InChiKey: UBTYWIQFTQEFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-benzyl-5,6,8,9-tetrahydro-7-(4-methoxy-3-sulphophenyl)dibenzoacridinium perchlorate 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(2-Azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaen-13-yl)-2-methoxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  y介导的天然产物转化。第8部分。以吡啶作为水溶液中的离去基团的亲核取代动力学。

  摘要：

  发现良好的二阶动力学具有约2的k 2值。正如从极性增加所预期的那样，H 2 O中哌啶置换的量比氯苯溶液少50倍。巯基乙酸根二价阴离子置换的速率比哌啶快约五倍。上吡啶离去基团结构的速率依赖平行先前找到的不同之处在于额外SO非水溶液3 -取代基呈小速率降低效果。

  DOI：

  10.1039/p29850001613

文献信息

• Pyrylium-mediated transformations of natural products. Part 8. Kinetics of nucleophilic displacements with pyridines as leaving groups in aqueous solution.
  作者：Alan R. Katritzky、Asensio Gonzalez-Gazulla

  DOI：10.1039/p29850001613

  日期：——

  Good second-order kinetics were found with k2 values which were ca. 50 times less for piperidine displacements in H2O than in chlorobenzene solutions, as expected from the polarity increase. Rates for thioglycolate dianion displacements were about five times faster than for piperidine. The rate dependence on pyridine leaving group structure paralleled that previously found for non-aqueous solutions

  发现良好的二阶动力学具有约2的k 2值。正如从极性增加所预期的那样，H 2 O中哌啶置换的量比氯苯溶液少50倍。巯基乙酸根二价阴离子置换的速率比哌啶快约五倍。上吡啶离去基团结构的速率依赖平行先前找到的不同之处在于额外SO非水溶液3 -取代基呈小速率降低效果。