α-ethenyl-2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrenemethanol | 71779-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: α-ethenyl-2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrenemethanol
• 英文别名: 1-(2,3,6,7-Tetramethoxyphenanthren-9-yl)prop-2-en-1-ol；1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 71779-57-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: QWMNSTRSGBEFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethenyl-2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrenemethanol 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis by the intramolecular imino Diels-Alder reaction. .delta.-Coniceine and tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a052
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基菲-9-羧酸甲酯 生成 α-ethenyl-2,3,6,7-tetramethoxy-9-phenanthrenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid synthesis by the intramolecular imino Diels-Alder reaction. .delta.-Coniceine and tylophorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00511a052

文献信息

• A Formal Synthesis of (±)-Tylophorine Based on an Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Ever Blé-González、Susana Porcel

  DOI：10.1055/s-0033-1339518

  日期：——

  A short, formal synthesis of (±)-tylophorine was achieved using a radical–ionic sequence for the preparation of epoxides as the key step. This sequence, carried out between a phenantrenic allylic alcohol and iodoacetonitrile, provided an advanced intermediate containing most of the required elements for the final construction of the indolizidine scaffold.

  使用自由基 - 离子序列作为关键步骤制备环氧化物，实现了 (±)-tylophorine 的简短正式合成。该序列在菲烯丙醇和碘乙腈之间进行，提供了一种高级中间体，其中包含大多数用于最终构建吲哚里西啶支架所需的元素。
• Synthesis of indolizidine alkaloids via the intramolecular imino Diels-Alder reaction
  作者：Nazir A. Khatri、Hans F. Schmitthenner、Jayant Shringarpure、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00411a020

  日期：1981.10
• Alkaloid synthesis by the intramolecular imino Diels-Alder reaction. .delta.-Coniceine and tylophorine
  作者：Steven M. Weinreb、Nazir A. Khatri、Jayant Shringarpure

  DOI：10.1021/ja00511a052

  日期：1979.8