3-ethyl-2-methyl-1H-indene | 51293-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-ethyl-2-methyl-1H-indene
• 英文别名: 3-Ethyl-2-methylinden；3-ethyl-2-methylindene
• CAS: 51293-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: MBDPOYTXRKOJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-70 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-1H-indene 在 C₂₃H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Ir-P立体氨基氨基膦-恶唑啉催化剂加氢扩大未官能化四取代烯烃的底物范围

  摘要：

  用MaxPHOX型配体改性的空气稳定且易于获得的Ir催化剂前体已成功应用于温和的反应条件下具有挑战性的四取代烯烃的不对称加氢反应中。令人欣慰的是，这些催化剂前体不仅能够有效氢化各种茚衍生物（ee的含量高达96％），还可以有效地氢化1，2-二氢萘衍生物和无环烯烃（ee的含量高达99％），它们都是最具挑战性的底物为了这个转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04084
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1H-inden-1-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-ethyl-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Organic photochemistry. 50. Photoinduced skeletal rearrangement of alkylindenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a031

文献信息

• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence
  作者：Ronald L. Halterman、Chengian Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01541-5

  日期：1999.10

  efficient new synthesis of 2- and 3-substituted indenes has been developed based on the nickel-catalyzed chromium(II)-promoted addition of aryl bromides to a tethered ketone carbonyl. Several tethered bromoaryl ketones were prepared through enolate alkylation of acyclic or cyclic ketones with 2-bromobenzyl bromide. Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi closure of the resulting bromoaryl ketones followed by acid promoted

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。
• Acid-catalysed photoisomerization of alkylindens
  作者：Harry Morrison、David Giacherio

  DOI：10.1039/c39800001080

  日期：——

  Irradiation of acidic solutions of indens containing an alkyl group at the 2-position results in the facile formation of 2-alkylideneindans.

  在2-位含有烷基的茚满的酸性溶液的照射导致2-亚烷基茚满的容易形成。
• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Syndiospecific Propylene Polymerization Using <i>C</i>₁-Symmetric <i>a</i><i>nsa</i>-Metallocene Catalysts:  Substituent and Bridge Effects
  作者：Fernando J. Gómez、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/ma011910j

  日期：2002.4.1

  A series of syndiospecific C1-symmetric ansa-metallocenes ([Me2X(Cp)(2-R1-3-R2-Ind)]ZrCl2, X = C, Si; R1 = H, Me; R2 = Me, Et, CH2SiMe3) have been synthesized, and their catalytic behavior in the polymerization of propylene has been studied. Upon activation with MAO, these carbon- or silicon-bridged cyclopentadienyl/indenyl systems afford polypropylene with various degrees of syndiotacticity ([rrrr]

  一系列间同立构的Ç 1 -对称柄-metallocenes（[我2 X（CP）（2-R 1 -3-R 2 -Ind）]的ZrCl 2，X = C，硅; R 1 = H中，Me; R 2 = Me，Et，CH 2 SiMe 3）已经合成，并且已经研究了它们在丙烯聚合中的催化行为。通过MAO活化后，这些碳桥或硅桥联的环戊二烯基/茚基体系可提供具有不同间同规整度的聚丙烯（[ rrrr] = 28-66％），取决于取代基的大小，取代方式和桥连部分。硅桥连系统产生的PP样品具有较高的分子量，较低的间同立构规整度和相对于碳桥连类似物的可比生产率。实验五单元组分布的统计模型表明，位点差向异构化是两组中立体误差的主要原因，而硅桥联系统可能暗示位点立体特异性降低。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。