2-(3,4-dimethoxy-6-nitrophenyl)benzothiazole | 831176-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-6-nitrophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethoxy-2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 831176-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: JLGPTZFSIIXRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 2-(3,4-dimethoxy-6-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醇的C（芳基）–C键转化合成硫醚，芳烃和芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。

  DOI：

  10.1039/d0sc01229g

文献信息

• 2-Arylbenzothiazole, benzoxazole and benzimidazole derivatives as fluorogenic substrates for the detection of nitroreductase and aminopeptidase activity in clinically important bacteria
  作者：Marie Cellier、Olivier J. Fabrega、Elizabeth Fazackerley、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Vindhya L. Salwatura、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.043

  日期：2011.5

  A series of 2-(2-nitrophenyl)benzothiazole 7, 2-(2-nitrophenyl)benzoxazole 10 and 2-(2-nitrophenyl)benzimidazole 13 derivatives have been synthesised and assessed as indicators of nitroreductase activity across a range of clinically important Gram negative and Gram positive bacteria. The majority of Gram negative bacteria produced strongly fluorescent colonies with substrates 7 and 10 whereas fluorescence

  一系列的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑7苯并恶唑，2-（2-硝基苯基）10和2-（2-硝基苯基）苯并咪唑13衍生物已被合成，并在一系列临床上重要的革兰氏评定为硝基还原酶活性的指标阴性和革兰氏阳性细菌。大多数革兰氏阴性细菌产生带有底物7和10的强荧光菌落，而革兰氏阳性细菌中的荧光产生则较少。的升-丙氨酸16和19和β丙氨酸21和23的衍生物已经从2-（2-氨基苯基）苯并噻唑制备14和2-（2-氨基苯基）苯并恶唑17。已经评估了这四种化合物作为氨基肽酶活性的指标。这些底物通常抑制革兰氏阳性细菌的生长，但是在测试的大多数革兰氏阴性细菌中产生了荧光菌落。