5-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 20409-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-5-methylpyrazolin；1-Phenyl-5-methyl-2-pyrazolin；5-Methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；5-Methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-2-pyrrazole；3-methyl-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 20409-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: DZIXWJKHHABTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-Amino-5-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin
  参考文献：
  名称：

  The reaction of diazonium salts with 1-aryl-Δ²-pyrazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000408
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁醛 、 苯肼 在 乙醚 作用下， 生成 5-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  �ber Einwirkung von Aldol und Crotonaldehyd auf Phenylhydrazin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01525998

文献信息

• Microwave-assisted cyclocondensation of hydrazine derivatives with alkyl dihalides or ditosylates in aqueous media: syntheses of pyrazole, pyrazolidine and phthalazine derivatives
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.018

  日期：2005.9

  Direct syntheses of 4,5-dihydro-pyrazole, pyrazolidine, and 1,2-dihydro-phthalazine derivatives via double-alkylation of hydrazines by alkyl dihalides or ditosylates were accomplished in aqueous media under microwave irradiation conditions; the environmentally friendlier chemical transformation occurred in a single step and eliminated the use of expensive metal catalysts in building two C–N bonds.

  在微波辐射条件下，在含水介质中，通过烷基二卤化物或二甲苯磺酸盐对肼的双烷基化反应，直接合成4，5-二氢吡唑，吡唑烷和1，2-二氢邻苯二甲酰肼衍生物。有利于环境的化学转化过程一步完成，消除了使用昂贵的金属催化剂来构建两个C–N键的过程。
• Ruthenium-Catalyzed Divergent Acceptorless Dehydrogenative Coupling of 1,3-Diols with Arylhydrazines: Synthesis of Pyrazoles and 2-Pyrazolines
  作者：Yanling Zheng、Yang Long、Huihua Gong、Jiaqi Xu、Chunchun Zhang、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01497

  日期：2022.6.3

  1,3-diols with arylhydrazines via acceptorless dehydrogenative coupling reactions to selectively synthesize pyrazoles and 2-pyrazolines were reported, which were based on Ru3(CO)12/NHC-phosphine-phosphine catalytic systems. The reactions featured low catalyst loading, high selectivity, wide substrate scope, and good yields, with only water and hydrogen gas (H2) as the byproducts.

  本文报道了基于Ru 3 (CO) 12 /NHC-膦-膦催化体系的1,3-二醇与芳基肼通过无受体脱氢偶联反应选择性合成吡唑和2-吡唑啉的不同转化。该反应具有催化剂负载量低、选择性高、底物范围广、收率高的特点，仅副产物水和氢气（H 2 ）。
• Verfahren zur Herstellung von Pyrazolen durch katalytische Dehydrierung von Pyrazolinen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0088963A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  Pyrazole der Formel I in der R' bis R4 gleiche oder verschiedene Substituenten bedeuten, die Wasserstoff-, Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste sein können, erhält man durch Dehydrierung aus entsprechenden Pyrazolinen in der Gasphase bei einer Temperatur von 150 bis 400°C an einem Palladium oder Platinkatalysator.

  式 I 的吡唑 中的 R'至 R4 为相同或不同的取代基（可以是氢、烷基、芳烷基或芳基），在钯或铂催化剂的作用下，在 150 至 400°C 的温度下，通过气相脱氢反应从相应的吡唑类化合物中获得。
• Verfahren zur Herstellung von Pyrazolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0162247A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  Verfahren zur Herstellung von Pyrazolen der Formel in der die Reste R, bis R4 Wasserstoffatome, Alkylreste, cycloaliphatische und aromatische Reste bedeuten, durch Oxidation der entsprechenden 2-Pyra-zoline, bei der man als Oxidationsmittel eine Verbindung der Formel verwendet, in der R3 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder einen Acylrest R6-CO-bedeutet, wobei R6 für Wasserstoff, einen Alkylrest oder für einen aromatischen Rest steht.

  式吡唑的制备工艺 其中 R、R4 表示氢原子、烷基、环脂基和芳香基，通过氧化相应的 2-吡唑制备的工艺，其中使用的氧化剂为如下式的化合物 其中 R3 表示氢原子、烷基、环烷基或芳烷基或酰基 R6-CO-，其中 R6 表示氢、烷基或芳香基。
• Aqueous N-Heterocyclization of Primary Amines and Hydrazines with Dihalides:  Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Azacycloalkanes, Isoindole, Pyrazole, Pyrazolidine, and Phthalazine Derivatives
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo051878h

  日期：2006.1.1

  The synthesis of nitrogen-containing heterocycles from alkyl dihalides (ditosylates) and primary amines and hydrazines via a simple and efficient cyclocondensation in an alkaline aqueous medium that occurs under microwave irradiation is described. This improved greener synthetic methodology provides a simple C C and straightforward one-pot approach to the synthesis of a variety of heterocycles, such as substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, azepanes, N-substituted 2,3-diliydro-1H-isoindoles. 4,5-dihydropyrazoles, pyrazolidines, and 1,2-dihydrophthalazines.